Cikloalkanet: struktura, përgatitja dhe vetitë kimike. Mësimi "Arena dhe klasifikimi i tyre" Vetitë kimike të cikloalkaneve
Detyra nr. 3
Nga lista e propozuar e përbërjeve, zgjidhni ato që përmbajnë atome karboni në hibridizimin sp 3. Mund të ketë çdo numër përgjigjesh të sakta.
Përgjigje: 345
Detyra nr. 4
Nga lista e propozuar e përbërjeve, zgjidhni ato që nuk përmbajnë atome karboni në hibridizimin sp 3. Mund të ketë çdo numër përgjigjesh të sakta.
2) vinil acetilen
3) ciklopropani
5) etilbenzen
Përgjigje: 24
Detyra nr. 6
Nga lista e propozuar e substancave, zgjidhni ato që nuk reagojnë me benzen. Mund të ketë çdo numër përgjigjesh të sakta.
1) brom hidrogjeni
3) acidi nitrik
4) kalium kaustik
Përgjigje: 124
Detyra nr 7
Nga lista e propozuar e substancave, zgjidhni ato që reagojnë me benzen, por nuk reagojnë me etilen. Mund të ketë çdo numër përgjigjesh të sakta.
1) propileni
4) klorobutan
5) nitrati i kaliumit
Përgjigje: 14
Detyra nr 8
Nga lista e propozuar e substancave, zgjidhni ato që nuk reagojnë me benzen, por reagojnë me propilenin. Mund të ketë çdo numër përgjigjesh të sakta.
2) permanganat kaliumi
3) ujë me brom
4) ujë gëlqereje
5) klorur hidrogjeni
Përgjigje: 235
Detyra nr. 9
Nga lista e propozuar e substancave, zgjidhni ato që reagojnë me benzen dhe cikloheksan. Mund të ketë çdo numër përgjigjesh të sakta.
1) hidrogjen
3) oksigjen
5) acidi nitrik
Përgjigje: 345
Detyra nr. 11
Nga lista e propozuar e substancave, zgjidhni ato që reagojnë me toluen, por nuk reagojnë me metanin. Mund të ketë çdo numër përgjigjesh të sakta.
1) oksigjen
2) hidrogjeni
5) permanganat kaliumi
Përgjigje: 25
Detyra nr. 12
Nga lista e propozuar e substancave, zgjidhni ato që reagojnë si me toluen ashtu edhe me cikloheksen. Mund të ketë çdo numër përgjigjesh të sakta.
2) permanganat kaliumi
3) hidrogjeni
4) ujë me brom
5) 3-fenilpropen
Përgjigje: 23
Detyra nr 13
Nga lista e propozuar e substancave, zgjidhni ato që nuk reagojnë me toluen, por reagojnë me metilciklopropan. Mund të ketë çdo numër përgjigjesh të sakta.
3) hidrogjeni
4) brom hidrogjeni
Përgjigje: 4
Detyra nr 15
Nga lista e propozuar e substancave, zgjidhni ato që nuk reagojnë me toluen dhe izobutan. Mund të ketë çdo numër përgjigjesh të sakta.
2) formaldehid
5) acidi nitrik
Përgjigje: 123
Detyra nr 16
3) brom hidrogjeni
4) oksigjen
Përgjigje: 135
Detyra nr 17
Nga lista e propozuar e substancave, zgjidhni ato që reagojnë me stiren, por nuk reagojnë me benzen. Mund të ketë çdo numër përgjigjesh të sakta.
1) permanganat kaliumi
2) hidrogjeni
3) oksigjen
4) sode kaustike
5) klorur hidrogjeni
Përgjigje: 15
Detyra nr 18
Nga lista e propozuar e substancave, zgjidhni ato që reagojnë me stiren, por nuk reagojnë me kumen. Mund të ketë çdo numër përgjigjesh të sakta.
1) hidrogjen
4) jodidi i hidrogjenit
Përgjigje: 4
Detyra nr 19
Nga lista e propozuar e substancave, zgjidhni ato që reagojnë me stiren, por nuk reagojnë me etanin. Mund të ketë çdo numër përgjigjesh të sakta.
1) acidi nitrik
3) brom hidrogjeni
4) permanganat natriumi
Përgjigje: 345
Detyra nr 20
Nga lista e propozuar e substancave, zgjidhni ato që reagojnë me kumen, por nuk reagojnë me benzen. Mund të ketë çdo numër përgjigjesh të sakta.
1) oksigjen
3) permanganat kaliumi
4) hidrogjeni
Përgjigje: 3
Detyra nr 21
5) 2-metilbutan
Përgjigje: 14
Detyra nr 22
Nga lista e propozuar e substancave, zgjidhni ato që reagojnë me një zgjidhje të acidifikuar të permanganatit të kaliumit kur nxehen. Mund të ketë çdo numër përgjigjesh të sakta.
4) etilbenzen
Përgjigje: 124
Detyra nr 23
Nga lista e propozuar e substancave, zgjidhni ato që nuk reagojnë me një zgjidhje të acidifikuar të permanganatit të kaliumit kur nxehen. Mund të ketë çdo numër përgjigjesh të sakta.
1) 1,2-dimetilbenzen
2) izopropilbenzen
3) fenileteni
5) izobutileni
Përgjigje: 4
Detyra nr 24
Nga lista e propozuar e substancave, zgjidhni ato që zbardhin ujin me brom. Mund të ketë çdo numër përgjigjesh të sakta.
1) 2-fenilpropen
2) metilciklopropani
3) etilbenzen
5) propileni
Përgjigje: 1245
Detyra nr 25
Nga lista e propozuar e substancave, zgjidhni ato që nuk çngjyrosin ujin me brom. Mund të ketë çdo numër përgjigjesh të sakta.
1) 2-metil-3-fenilpropan
2) 3-fenilpropen
3) izopropilbenzen
4) fërkime-butilbenzen
5) vinilbenzen
Përgjigje: 134
Detyra nr 26
Nga lista e propozuar e substancave, zgjidhni ato që mund të reagojnë me zëvendësimin radikal me bromin. Mund të ketë çdo numër përgjigjesh të sakta.
3) 1,4-dietilbenzen
4) fenilmetani
5) ciklopentani
Përgjigje: 2345
Detyra nr 27
Nga lista e propozuar e substancave, zgjidhni ato që nuk mund të reagojnë me zëvendësimin radikal me klorin. Mund të ketë çdo numër përgjigjesh të sakta.
Përgjigje: 35
Detyra nr 28
2) benzil bromid
4) acidi benzoik
5) m-bromotoluen
Përgjigje: 24
Detyra nr 29
Nga lista e propozuar e substancave, zgjidhni ato që mund të merren nga benzeni në një fazë. Mund të ketë çdo numër përgjigjesh të sakta.
1) acidi benzoik
3) feniletani
4) ciklopentani
Përgjigje: 235
Detyra nr 30
1) feniletani
3) 1,2-dibromo-1-feniletani
4) 1-feniletanediol-1,2
5) gome stiren butadiene
Përgjigje: 1345
Detyra nr. 31
Nga lista e propozuar e substancave, zgjidhni ato që mund të merren nga kumeni në një fazë. Mund të ketë çdo numër përgjigjesh të sakta.
1) acidi benzoik
3) 2-bromo-2-fenilpropan
5) benzoat kaliumi
Përgjigje: 1345
Detyra nr 32
Nga lista e propozuar e substancave, zgjidhni ato që mund të oksidohen në acid benzoik. Mund të ketë çdo numër përgjigjesh të sakta.
2) etilbenzen
4) 1,3-dimetilbenzen
Përgjigje: 235
Detyra nr 33
Nga lista e propozuar e substancave, zgjidhni ato që mund të merren nga etilbenzeni në një fazë. Mund të ketë çdo numër përgjigjesh të sakta.
4) 1-bromo-1-feniletani
Përgjigje: 145
Detyra nr 34
Nga lista e propozuar e substancave, zgjidhni ato që mund të merren nga tolueni në një fazë. Mund të ketë çdo numër përgjigjesh të sakta.
1) acidi benzoik
3) klorobenzen
4) n-nitrotoluen
5) 1,4-dimetilbenzen
Përgjigje: 145
Detyra nr 35
Nga lista e propozuar e substancave, zgjidhni ato që mund të merren nga stiren në një fazë. Mund të ketë çdo numër përgjigjesh të sakta.
1) feniletani
2) 1-bromo-1-feniletani
3) 1,1-dibromo-1-feniletani
4) acidi benzoik
5) dioksidi i karbonit
Përgjigje: 1245
Detyra nr 36
Zgjidhni dy deklarata të rreme nga lista e dhënë.
1) stiren reagon si me ujin e bromit ashtu edhe me hidrogjenin
2) për të marrë kumen në një fazë, benzeni dhe propyleni mund të përdoren si lëndë fillestare.
3) kur benzeni oksidohet në kushte të vështira, mund të merret acid benzoik.
4) kur propyleni dhe benzeni reagojnë në prani të një katalizatori, produkti kryesor është n-propilbenzen.
5) vinylbenzeni përdoret në prodhimin e disa llojeve të gomës.
Përgjigje: 34
Detyra nr 37
1) atomet e karbonit në molekulën e benzenit janë në gjendje të ndryshme të hibridizimit orbital
2) kur stiren shtohet në një tretësirë të nxehtë të acidifikuar të permanganatit të kaliumit, vërehet zbardhja e lëngut.
3) reagimi i toluenit me ujin e bromit çon në zbardhjen e menjëhershme të tretësirës.
4) Për të marrë kumen, si lëndë fillestare mund të përdoren klorur izopropil dhe 1-kloropropani.
5) Kumeni dhe stireni janë të afta të polimerizojnë dhe të formojnë kopolimere me butadien.
Përgjigje: 24
Detyra nr 38
1) Kur një kampion benzeni ndizet në ajër, formohet kryesisht dioksidi i karbonit dhe uji.
2) Për të marrë fenilmetan në një fazë, metani dhe klorobenzeni mund të përdoren në prani të klorurit të aluminit.
3) Ndërveprimi i etilbenzenit me një zgjidhje të nxehtë të acidifikuar të permanganatit të kaliumit çon në formimin e acidit feniletanoik.
4) Kur prodhoni toluen me reformim katalitik, mund të merrni si lëndë fillestare n-heptani dhe metilcikloheksani.
5) Benzeni, tolueni dhe etilbenzeni mund të reagojnë si me bromin në prani të hekurit ashtu edhe me përzierjen nitratuese.
Përgjigje: 23
Detyra nr 39
Nga lista e mëposhtme, zgjidhni 2 pohime të vërteta.
1) Kumeni, tolueni dhe stireni përshkruhen me formulën e përgjithshme C n H 2 n -6.
2) Kur benzeni dhe tolueni hidrogjenohen në kushte të vështira, ato formohen, përkatësisht, kryesisht n-heksan dhe n-heptani.
3) Tolueni dhe etilbenzeni mund t'i nënshtrohen reaksioneve radikale të zëvendësimit me klor dhe brom në dritë.
4) Stireni dhe benzeni mund të oksidohen në acid benzoik duke përdorur një zgjidhje të nxehtë të acidifikuar të permanganatit të kaliumit.
5) Kur stiren reagon me një tretësirë të bromit në një tretës organik dhe ujë në prani të acidit sulfurik, formohen përkatësisht 1,2-dibromo-1-feniletani dhe 1-feniletanoli.
Përgjigje: 35
Detyra nr 40
Nga lista e mëposhtme, zgjidhni 2 pohime të pasakta.
1) Si benzeni ashtu edhe stiren janë të afta të hidrogjenizohen për të formuar cikloalkane
2) Kur bromometani reagon me benzenin në prani të klorurit të aluminit, mund të përftohet tolueni
3) Ndërveprimi i benzenit me përzierjen nitratuese mund të çojë në një përzierje të nitrobenzenit dhe 1,4-dinitrobenzenit
4) Ndërveprimi i acidit benzoik me përzierjen nitratuese çon kryesisht në formimin m- acid nitrobenzoik
5) Kur tolueni brominohet në prani të hekurit, formohet një përzierje e përbërë kryesisht nga 2- dhe 3-bromotoluen.
Përgjigje: 35
Detyra nr. 41
Cilat pohime për vetitë e hidrokarbureve aromatike janë të sakta? Mund të ketë çdo numër përgjigjesh të sakta.
1) Këto hidrokarbure, në kushte të caktuara, reagojnë si me etilenin ashtu edhe me etanin.
2) Benzeni, tolueni dhe stiren janë homologë në lidhje me njëri-tjetrin.
3) Stireni dhe etilbenzeni mund të shndërrohen në acid benzoik në një hap.
4) Molekula e benzenit është e sheshtë dhe përmban një sistem të konjuguar, duke përfshirë 4 lidhje π.
5) Benzeni mund të merret në një fazë nga n-heksani dhe benzoati i kaliumit.
Përgjigje: 35
Detyra nr.42
Cilat gjykime për vetitë e benzenit nuk janë të sakta? Mund të ketë çdo numër përgjigjesh të sakta.
1) Nitrimi i benzenit kryhet nën veprimin e acidit nitrik të koncentruar në prani të një kationi të merkurit.
2) Për klorimin dhe brominimin e benzenit, kloruri i aluminit mund të përdoret si katalizator.
3) Kur benzeni oksidohet me një tretësirë të nxehtë neutrale me permanganat kaliumi, formohet benzoat kaliumi.
4) Hidrogjenizimi i benzenit mund të çojë në formimin n-heksan ose cikloheksani në varësi të kushteve të reaksionit.
5) Alkilimi i benzenit mund të realizohet duke përdorur alkenet dhe haloalkanet si reagentë.
Përgjigje: 134
Detyra nr 43
Cilat gjykime për vetitë e toluenit janë të sakta? Mund të ketë çdo numër përgjigjesh të sakta.
1) Tolueni dhe etilbenzeni janë homologë me njëri-tjetrin.
2) Tolueni mund të reagojë si me klorin ashtu edhe me klorurin e hidrogjenit.
3) Hidrogjenizimi katalitik i toluenit çon në 2-metilheksan.
4) Benzil bromidi dhe acidi benzoik mund të merren nga tolueni në një hap.
5) Kur tolueni reagon me ujin, mund të merret alkool benzil.
Përgjigje: 14
Detyra nr.44
Cilat gjykime për vetitë e kumenit janë të sakta? Mund të ketë çdo numër përgjigjesh të sakta.
1) Kur kumeni brominohet në dritë, formohet një derivat terciar halogjen.
2) Kumen dhe n-butilbenzeni janë homologë.
3) Kumeni mund të merret nga propileni dhe benzeni.
4) Kur kumeni oksidohet në kushte të vështira, formohet një produkt organik.
5) Kumeni dhe 2-fenilpropani janë izomerë të njëri-tjetrit.
Përgjigje: 134
Detyra nr.45
Cilat gjykime për vetitë e stirenit janë të sakta? Mund të ketë çdo numër përgjigjesh të sakta.
1) Stireni mund të përfshihet në përbërjen e gomës
2) Stireni mund të zbardhë ujin e bromit dhe solucionin e permanganatit të natriumit
3) Nga hidrogjenizimi i pjesshëm i stirenit, mund të përftohet tolueni
4) Stireni dhe alilbenzeni janë homologë në lidhje me njëri-tjetrin
5) 1-bromo-1-feniletani dhe 2-feniletanoli mund të shndërrohen në stiren në një hap
Përgjigje: 1245
Detyra nr.46
Përgjigje: 432
Detyra nr.47
Përputhni emrin e një lënde me formulën e saj molekulare.
Shkruani numrat e zgjedhur në tabelë nën shkronjat përkatëse.
Përgjigje: 312
Detyra nr.48
Përputhni emrin e një lënde me formulën e saj molekulare.
Shkruani numrat e zgjedhur në tabelë nën shkronjat përkatëse.
Përgjigje: 244
Detyra nr.49
Përputhni emrin e substancës me produktin e reaksionit të saj me një ekuivalent të bromit në prani të klorurit të aluminit.
Shkruani numrat e zgjedhur në tabelë nën shkronjat përkatëse.
Përgjigje: 321
Detyra nr 50
Përputhni emrin e substancës me produktin e reaksionit të saj me një ekuivalent të bromit pa katalizator ose rrezatim.
Shkruani numrat e zgjedhur në tabelë nën shkronjat përkatëse.
Përgjigje: 424
Detyra nr 51
Vendosni një korrespondencë midis emrit të një substance dhe produktit të ndërveprimit të saj me një ekuivalent klori në kushtet e zëvendësimit radikal.
Shkruani numrat e zgjedhur në tabelë nën shkronjat përkatëse.
Përgjigje: 431
Detyra nr 52
Përputhni emrin e substancës me hidrokarburin aromatik që mund të merret prej saj në një hap.
Shkruani numrat e zgjedhur në tabelë nën shkronjat përkatëse.
Përgjigje: 231
Detyra nr 53
Vendosni një korrespondencë midis një çifti substancash dhe një reagjenti që mund të përdoret për t'i dalluar ato.
Shkruani numrat e zgjedhur në tabelë nën shkronjat përkatëse.
Përgjigje: 341
Detyra nr.54
Përputhni një palë substanca me një reagent me të cilin mund të reagojnë të dyja.
| SUBSTANCA | REAGENT |
| A) etilen dhe stiren |
Cikloalkanet (cikloparafinat, naftenet) janë hidrokarbure të ngopura ciklike, të ngjashme në strukturën kimike me alkanet. Ato përmbajnë vetëm lidhje të thjeshta sigma (lidhje σ), dhe nuk përmbajnë lidhje aromatike.
Cikloalkanet kanë një densitet më të lartë dhe më shumë temperaturat e larta shkrirja, zierja se alkanet përkatëse. Formula e përgjithshme seria e tyre homologe është C n H 2n.
Nomenklatura dhe izomeria e cikloalkaneve
Emrat e cikloalkaneve formohen duke i shtuar emrit të alkanit parashtesën "ciklo-" me numrin përkatës: ciklopropan, ciklobutan etj.
Ashtu si alkanet, atomet e karbonit të cikloalkaneve janë hibridizuar sp 3.
Përveç izomerizmit të skeletit të karbonit, cikloalkanet karakterizohen nga izomeria ndërklasore me alkenet dhe izomeria gjeometrike hapësinore në formën e ekzistencës së cis- dhe trans-izomerëve.
Përgatitja e cikloalkaneve
Në industri, cikloalkanet merren në disa mënyra:
Në kushte laboratorike, cikloalkanet mund të përftohen nga reaksioni i dehalogjenimit të dihaloalkaneve.
Vetitë kimike cikloalkanet
Është e rëndësishme të theksohet se ciklopropani dhe ciklobutani hyjnë në reaksione shtesë, duke shfaqur vetitë e përbërjeve të pangopura. Për ciklopentanin dhe cikloheksanin, reaksionet e shtimit nuk janë tipike, ato kryesisht i nënshtrohen reaksioneve të zëvendësimit.
© Bellevich Yuri Sergeevich 2018-2020
Ky artikull është shkruar nga Yuri Sergeevich Bellevich dhe është pronë e tij intelektuale. Kopjimi, shpërndarja (përfshirë kopjimin në faqe dhe burime të tjera në internet) ose çdo përdorim tjetër i informacionit dhe objekteve pa pëlqimin paraprak të mbajtësit të së drejtës së autorit dënohet me ligj. Për të marrë materialet e artikullit dhe lejen për t'i përdorur ato, ju lutemi kontaktoni
Vetitë fizike
Benzeni dhe homologët e tij më të afërt janë lëngje pa ngjyrë me një erë specifike. Hidrokarburet aromatike janë më të lehta se uji dhe nuk treten në të, por ato treten lehtësisht në tretës organikë - alkool, eter, aceton.
Benzeni dhe homologët e tij janë vetë tretës të mirë për shumë substanca organike. Të gjitha arenat digjen me një flakë tymi për shkak të përmbajtjes së lartë të karbonit në molekulat e tyre.
Karakteristikat fizike të disa arenave janë paraqitur në tabelë.
Tabela. Vetitë fizike të disa arenave
|
Emri |
Formula |
p°.pl., |
p°.b.p., |
|
Benzeni |
C6H6 |
5,5 |
80,1 |
|
Tolueni (metilbenzen) |
C 6 H 5 CH 3 |
95,0 |
110,6 |
|
Etilbenzen |
C 6 H 5 C 2 H 5 |
95,0 |
136,2 |
|
Ksilen (dimetilbenzen) |
C 6 H 4 (CH 3) 2 |
||
|
orto- |
25,18 |
144,41 |
|
|
meta- |
47,87 |
139,10 |
|
|
çift - |
13,26 |
138,35 |
|
|
Propilbenzen |
C 6 H 5 (CH 2) 2 CH 3 |
99,0 |
159,20 |
|
Kumen (izopropilbenzen) |
C6H5CH(CH3) 2 |
96,0 |
152,39 |
|
Stiren (vinilbenzen) |
C6H5CH=CH2 |
30,6 |
145,2 |
Benzeni – vlimi i ulët ( tbalon= 80,1°C), lëng pa ngjyrë, i patretshëm në ujë
Kujdes! Benzeni – helm, prek veshkat, ndryshon formulën e gjakut (me ekspozim të zgjatur), mund të prishë strukturën e kromozomeve.
Shumica e hidrokarbureve aromatike janë të rrezikshme për jetën dhe toksike.
Përgatitja e areneve (benzeni dhe homologët e tij)
Në laborator
1. Shkrirja e kripërave të acidit benzoik me alkalet e ngurta
C6H5-COONa + NaOH t → C 6 H 6 + Na 2 CO 3
benzoat natriumi
2. Reagimi Wurtz-Fitting: (këtu G është halogjen)
C 6H 5 -G + 2Na + R-G →C 6 H 5 - R + 2 NaG
ME 6 H 5 -Cl + 2Na + CH 3 -Cl → C 6 H 5 -CH 3 + 2NaCl
Në industri
- izoluar nga nafta dhe qymyri me distilim të pjesshëm dhe reformim;
- nga katrani i qymyrit dhe gazi i furrës së koksit
1. Dehidrociklizimi i alkaneve me më shumë se 6 atome karboni:
C6H14 t , kat→C 6 H 6 + 4H 2
2. Trimerizimi i acetilenit(vetëm për benzen) - r. Zelinsky:
3С 2 H 2 600°C, veproni. qymyri→ C 6 H 6
3. Dehidrogjenimi cikloheksani dhe homologët e tij:
Akademiku sovjetik Nikolai Dmitrievich Zelinsky vërtetoi se benzeni formohet nga cikloheksani (dehidrogjenimi i cikloalkaneve
C6H12 t, kat→C 6 H 6 + 3H 2
C6H11-CH3 t , kat→C 6 H 5 -CH 3 + 3H 2
metilcikloheksantoluen
4. Alkilimi i benzenit(përgatitja e homologëve të benzenit) – r Friedel-Crafts.
C 6 H 6 + C 2 H 5 -Cl t, AlCl3→C 6 H 5 -C 2 H 5 + HCl
kloroetani etilbenzen
Vetitë kimike të areneve
I. REAKSIONET E OXIDIMIT
1. Djegia (flaka e duhanit):
2C6H6 + 15O2 t→12CO 2 + 6H 2 O + Q
2. Në kushte normale, benzeni nuk e çngjyr ujin me brom dhe tretësirë ujore permanganat kaliumi
3. Homologët e benzenit oksidohen nga permanganati i kaliumit (çngjyros permanganatin e kaliumit):
A) në një mjedis acid në acid benzoik
Kur homologët e benzenit ekspozohen ndaj permanganatit të kaliumit dhe agjentëve të tjerë të fortë oksidues, zinxhirët anësor oksidohen. Pavarësisht se sa kompleks është zinxhiri i zëvendësuesit, ai shkatërrohet, me përjashtim të atomit të karbonit a, i cili oksidohet në një grup karboksil.
Homologët e benzenit me një zinxhir anësor japin acid benzoik:
Homologët që përmbajnë dy vargje anësore japin acide dibazike:
5C 6 H 5 -C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 6K 2 SO 4 + 12MnSO 4 +28H 2 O
5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 3K 2 SO 4 + 6MnSO 4 +14H 2 O
E thjeshtuar :
C6H5-CH3+3O KMnO4→C 6 H 5 COOH + H 2 O
B) në kripërat neutrale dhe pak alkaline ndaj acidit benzoik
C 6 H 5 -CH 3 + 2KMnO 4 → C 6 H 5 COO K + K OH + 2MnO 2 + H 2 O
II. REAKSIONET E SHTESËS (më e fortë se alkenet)
1. Halogjenimi
C 6 H 6 + 3Cl 2 h ν → C 6 H 6 Cl 6 (heksaklorocikloheksan - heksakloran)
2. Hidrogjenizimi
C6H6 + 3H2 t , PtoseNi→ C 6 H 12 (cikloheksan)
3. Polimerizimi
III. REAKSIONET E ZËVENDËSIMIT – mekanizmi jonik (më e lehtë se alkanet)
b) homologët e benzenit me rrezatim ose ngrohje
Vetitë kimike të radikaleve alkil janë të ngjashme me alkanet. Atomet e hidrogjenit në to zëvendësohen me halogjen nga një mekanizëm radikal i lirë. Prandaj, në mungesë të një katalizatori, pas ngrohjes ose rrezatimit UV, ndodh një reaksion zëvendësimi radikal në zinxhirin anësor. Ndikimi i unazës së benzenit në zëvendësuesit e alkilit çon në faktin se Atomi i hidrogjenit zëvendësohet gjithmonë në atomin e karbonit të lidhur drejtpërdrejt me unazën e benzenit (atom karboni).
1) C6H5-CH3 + Cl2 h ν → C 6 H 5 -CH 2 -Cl + HCl
c) homologët e benzenit në prani të një katalizatori
C6H5-CH3 + Cl2 AlCl 3 → (përzierje orta, çift derivatesh) +HCl
2. Nitrimi (me acid nitrik)
C 6 H 6 + HO-NO 2 t, H2SO4→C 6 H 5 -NO 2 + H 2 O
nitrobenzen - erë bajame!
C6H5-CH3 + 3HO-NO 2 t, H2SO4→ ME H 3 -C 6 H 2 (NO 2) 3 + 3H 2 O2,4,6-trinitrotoluen (tol, TNT)
Aplikimi i benzenit dhe homologëve të tij
Benzeni C 6 H 6 është një tretës i mirë. Benzeni si një aditiv përmirëson cilësinë e karburantit motorik. Shërben si lëndë e parë për prodhimin e shumë përbërjeve organike aromatike - nitrobenzen C 6 H 5 NO 2 (tretës nga i cili merret anilina), klorobenzen C 6 H 5 Cl, fenol C 6 H 5 OH, stiren etj.
Tolueni C 6 H 5 – CH 3 – tretës, i përdorur në prodhimin e ngjyrave, ilaçeve dhe eksplozivëve (TNT (TNT), ose 2,4,6-trinitrotoluen TNT).
Xylene C6H4(CH3)2. Ksileni teknik është një përzierje e tre izomerëve ( orto-, meta- Dhe çift-ksilenet) – përdoret si tretës dhe produkt fillestar për sintezën e shumë përbërjeve organike.
Izopropilbenzeni C6H5-CH(CH3)2 përdoret për të prodhuar fenol dhe aceton.
Derivatet e klorur të benzenit përdoret për mbrojtjen e bimëve. Kështu, produkti i zëvendësimit të atomeve H në benzen me atome klori - heksaklorobenzen C 6 Cl 6 - është një fungicid; përdoret për lyerjen e thatë të farave të grurit dhe thekrës kundër shkumës. Produkti i shtimit të klorit në benzen është heksaklorocikloheksani (heksaklorani) C 6 H 6 Cl 6 - një insekticid; përdoret për të luftuar insektet e dëmshme. Substancat e përmendura klasifikohen si pesticide - kimikatet lufta kundër mikroorganizmave, bimëve dhe kafshëve.
Stireni C 6 H 5 – CH = CH 2 polimerizohet shumë lehtë, duke formuar polistiren dhe kur kopolimerohet me butadien, gomat stiren-butadien.
EKSPERIENCA VIDEO
Mësim laboratori
"Vetitë kimike të areneve".
Golat : nxjerr në pah vetitë kimike kryesore të areneve;
Detyrat : jepni konceptin e përcaktimit të areneve, përcaktoni se në çfarë lloj reaksionesh mund të hyjnë arenet, nënvizoni vetitë kryesore kimike të areneve:
Koha e drejtimit: 1 orë
Rendi i punës.
Shkruani temën e mësimit laboratorik;
Shkruani qëllimet dhe objektivat e mësimit;
Plotësoni pjesën praktike të mësimit;
Përgjigjuni pyetjeve për të konsoliduar materialin e studiuar të mësimit laboratorik;
Pjesa teorike.
Reaksionet e zëvendësimit të arenës.
Bërthama arene ka një celularπ - një sistem që ndikohet nga reagentët elektrofilë. Arenet karakterizohen nga zëvendësimi elektrofilik, i cili mund të përfaqësohet si më poshtë:
Një grimcë elektrofile tërhiqet ngaπ -sistemi unazor, atëherë midis reagentit krijohet një lidhje e fortëXdhe një nga atomet e karbonit, me ç'rast prishet uniteti i unazës. Për të rivendosur aromatikitetin, lëshohet një proton dhe 2 elektroneS-Nkalojnë në sistemin π të unazës.
1. Halogjenimi ndodh në prani të katalizatorëve - anhidër dhe bromidet:
2. Nitrimi i areneve. Benzeni reagon shumë ngadalë me përqendrim me ngrohje te forte. Por nëse shtoni , atëherë reagimi vazhdon shumë lehtë:
3. Sulfonimi ndodh nën ndikimin e acidit sulfurik 100% – oleum:
4. Alkilimi . Si rezultat, ndodh zgjatja e zinxhirit, reagimi vazhdon në prani të një katalizatori - klorur alumini:
Reaksionet e shtimit të arenës.
1. Hidrogjenimi (me katalizator) i areneve:
2. Halogjenimi radikal për shkak të ndërveprimit të avullit të benzenit dhe rrezatimit të fortë UV. Si rezultat, formohet një produkt i fortë -ME 6
H 6
Cl 6
:
3. ajri. Reagimi ndodh në oksid vanadium (V) dhe 400°C:
Homologët e benzenit kanë një numër dallimesh - për produktet e tyre unë jam zëvendësuesi fillestar në unazë:
Zëvendësimi në unazë është i mundur vetëm në prani të një katalizatori (klorur hekuri dhe alumini zëvendësimi ndodh në pozicionet orto- dhe para në lidhje me radikalin alkil):
Nëse veprojnë agjentë të fortë oksidues ( ), pastaj zinxhiri alkil shkatërrohet dhe formohet acidi benzoik:
Pjesa praktike.
Substanca organike, formula molekulare e së cilës është C7H8, i përket serisë homologe
1) metan 2) etilen 3) benzen 4) acetilen
Tolueni është një anëtar i serisë homologe
1) fenol 2) benzen 3) metanol 4) stiren
Një homolog i benzenit është një substancë formula e së cilës është
1) C8H18 2) C8H10 3) C8H16 4) C8H14
Një izomer i benzenit është një përbërje formula e të cilit është
1) C6H5−CH=CH−CH3 2) CH3−CH−C≡C−CH−CH3
3) CH2=CH−CH2−CH2−CH2−CH3 4) CH2=CH−C≡C−CH=CH2
Tolueni dhe etilbenzeni janë
1) homologë 2) izomerë strukturorë
3) izomere gjeometrike 4) e njëjta substancë
Një përfaqësues i serisë homologe të benzenit është
1) toluen 2) fenol 3) stiren 4) metanol
Një përbërje në të cilën të gjithë atomet e karbonit janë në gjendje hibridizimi sp2 është
1) etilbenzen 2) benzen 3) metilcikloheksan 4) buten-1
Në një zinxhir transformimesh
produkti përfundimtar "X3" ka formulën
2)
3)
4)
Shkruani ekuacionet e reaksionit që mund të përdoren për të kryer transformimet e mëposhtme:
Benzeni mund të shndërrohet në cikloheksan nga reaksioni
1) hidrogjenim 2) hidratim 3) dehidrogjenim 4) dehidrim
Benzeni formohet si rezultat i trimerizimit
1) eten 2) etan 3) etanol 4) etin
Benzeni mund të merret nga acetilen në një hap nga reaksioni
1) dehidrogjenimi 2) trimerizimi 3) hidrogjenizimi 4) hidratimi
1) nuk digjet në ajër 2) reagon me tretësirën KMnO4
3) hyn në reaksione hidrogjenizimi 4) reagon me bromin në prani të një katalizatori
Benzeni është në gjendje të ndërveprojë me secilën prej dy substancave:
1) H2 dhe HBr 2) HNO3 dhe KMnO4 3) C2H5Cl dhe HNO3 4) CH3OH dhe C2H6
Benzeni i nënshtrohet një reaksioni zëvendësimi me
1) brom dhe acid nitrik 2) oksigjen dhe acid sulfurik
3) klori dhe hidrogjeni 4) acidi nitrik dhe hidrogjeni
Benzeni reagon me secilën prej dy substancave:
1) C2H5OH dhe N2 2) HNO3 dhe HBr 3) H2O dhe O2 4) CH3Cl dhe Br2
Në skemën e transformimit C6H14 → X → C6H5CH3, substanca "X" është
1) C6H5OH 2) C6H10 3) C6H13COOH 4) C6H6
Për të marrë cikloheksani nga benzeni, përdorni reaksionin
1) dehidrogjenim 2) halogjenim 3) hidrogjenim 4) hidratim
Klorobenzeni formohet kur benzeni reagon me
1) klor (UV) 2) klor (FeCl3) 3) klorur hidrogjeni 4) klorometan
Benzeni nuk ndërvepron me
1) acidi nitrik 2) bromi 3) bromi i hidrogjenit 4) oksigjeni
Secila prej dy substancave ndërvepron me toluen:
1) CH3OH dhe Ag2O 2) KMnO4 dhe H2 3) Cl2 dhe NaOH 4) HNO3 dhe CH3OCH3
Në skemën e transformimit C6H6→X1→X2→+ Cl- substancat “X1” dhe “X2” janë përkatësisht:
1) C6H5NO2DheC6H5Cl 2) C6H5OHDheC6H5Cl
3) C6H5OHDheC6H5NO2 4) C6H5NO2DheC6H5NH2
Heksaklorocikloheksani formohet si rezultat i ndërveprimit
1) klor dhe benzen 2) klor dhe cikloheksani
3) klorur hidrogjeni dhe benzeni 4) klori dhe heksani
Tolueni, ndryshe nga benzeni,
1) i nënshtrohet hidrogjenizimit 2) oksidohet nga oksigjeni atmosferik
3) reagon me klorin (në prani të AlCl3) 4) oksidohet me një tretësirë të permanganatit të kaliumit
Ngjashmëria e vetive kimike të benzenit dhe hidrokarburet e ngopura manifestohet në reagim
1) C6H6 + 3H2 → C6H12 2) C6H6 + C2H4 → C6H5 – C2H5
3) C6H6 + 3Cl2 → C6H6Cl6 4) C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr
Kur hidrogjeni reagon me benzenin, ai formohet
1) toluen 2) heksanol-1 3) acetilen 4) cikloheksan
A janë të sakta pohimet e mëposhtme për vetitë e hidrokarbureve aromatike?
A. Benzeni çngjyros një tretësirë të permanganatit të kaliumit.
B. Tolueni i nënshtrohet një reaksioni polimerizimi.
1) vetëm A është e vërtetë 2) vetëm B është e vërtetë 3) të dy gjykimet janë të sakta 4) të dy gjykimet janë të pasakta
Në skemën metan → X → benzen, përbërja “X” është
1) klorometan 2) etilen 3) heksan 4) etilen
Tolueni mund të formohet gjatë aromatizimit (dehidrociklizimit)
Benzeni mund të prodhohet nga reaksioni i trimerizimit
1) cikloheksan 2) etan 3) etilen 4) acetilen
Etileni dhe benzeni karakterizohen nga:
1) reaksioni i hidrogjenizimit 2) prania e vetëm lidhjeve π në molekula
3) hibridizimi sp2 i atomeve të karbonit në molekula 4) tretshmëria e lartë në ujë
5) ndërveprimi me një zgjidhje amoniaku të oksidit të argjendit (I) 6) djegia në ajër
Tolueni reagon me
1) hidrogjen 2) ujë 3) zink
4) acid nitrik 5) klorur hidrogjeni 6) klor
Si acetilen ashtu edhe tolueni karakterizohen nga:
1) reaksioni i polimerizimit 2) hibridizimi sp2 i atomeve të karbonit në molekulë
3) oksidimi me permanganat kaliumi 4) reaksioni i halogjenimit
