Цис олеїнова кислота. Оліїнова кислота. Отримання та застосування. Виробництво та хімічні властивості
Загальна характеристика олеїнової кислоти
Олеїнова кислота одна з найпоширеніших у природі ненасичених кислот. Зустрічається у різних рослинних оліях та тваринних жирах. Вона не має запаху, має вигляд безбарвної олії, хоча комерційні зразки можуть мати жовтуватий відтінок.З хімічної точки зору, олеїнова кислота класифікується як мононенасичена омега-9 жирна кислота.
Термін «олеїновий» означає одержаний з оливкової олії, яка переважно складається з олеїнової кислоти.
Входить до складу таких рослинних олій, як оливкової (близько 81%), арахісової (близько 66%), соняшникової (близько 40%). Також поширене у тваринних жирах: у яловичому жирі в межах від 41 до 42%, у трісковому від 30%, у свинячому від 37 до 44%).
Синоніми: цис-9-октадеценова кислота
Поєднує хімічні властивості карбонових кислот та олефінів: утворює похідні за карбоксильною групою, приєднує водень по подвійному зв'язку. При дії сильних окислювачів (КМnО 4 ; Про 3) утворює пеларгонової та азелаїнової суміші кислот, що часто застосовується для їх промислового отримання.
Одержання олеїнової кислоти
Отримують олеїнову кислоту в промисловому масштабі шляхом гідролізу масел або жирів з фракціонування суміші кислот, що утворюється, і багаторазовою перекристалізацією з метанолу (90%) або ацетону (при -40 С).У природі олеїнова кислота утворюється шляхом дегідрування стеаринової кислоти (аеробний шлях в організмі тварин) або подовженням ланцюга ненасичених жирних кислот (анаеробний шлях у мікроорганізмах). Наявність олеїнової кислоти у тваринному жирі забезпечує його захист від пероксидного окиснення.
Застосування олеїнової кислоти
Олеїнова кислота та її ефіри активно використовуються для отримання лакофарбових матеріалів, як пластифікатори. Вона також застосовується у виробництві миючих засобів промислового значення. Широко застосовується (як змащувально-охолоджуючі рідини) при свердлінні та обробці важкооброблюваних нержавіючих сталей і сплавів. Також олеїнова кислота виступає емульгатором у гумотехнічній промисловості.У вигляді його натрієвої солі олеїнова кислота є основним компонентом мила як емульгувальний агент. Вона також використовується як емолент. Невеликі кількості олеїнової кислоти використовують як наповнювач у фармацевтичних препаратах, олеїнову кислоту використовують як емульгатор або солюбілізуючого агента в аерозолях.
Олеїнова кислота часто застосовується як емульгатор-стабілізатор інвертних емульсій в інвертно-емульсійних бурових розчинах на нафтовій основі.
Характеристики олеїнової кислоти
Олеїнова кислота є основним компонентом і за висновками багатьох досліджень тісно пов'язана зі зниженням ризику розвитку серцево-судинних захворювань, ожиріння та високого кров'яного тиску (гіпертонії). Ця кислота також може покращити настрій, уповільнює процеси старіння та запобігає раку. Нижче розповідається про багато користі олеїнової кислоти і чому її велика кількість може бути шкідливою для здоров'я.
Стаття ґрунтується на висновках 53 наукових досліджень
- Лабораторія молекулярної та клітинної Біомедицини, Кафедра біології, Інститут Universitari d'Investigació en Ciències de la Salut, IUNICS, Університет Балеарських островів, Пальма-де-Майорка, Іспанія
- Кафедра педіатрії, Університет Іллінойсу в Чикаго, США
- Інститут фармакології, польська Академія Наук, Краків, Польща
- Кафедра неврології, Університетська медична школа, Aachen, Німеччина
- Кафедра фізіології, Університет Гранади, Іспанія
- та інші автори.
Для ознайомлення з дослідженнями – використовуйте посилання наприкінці статті (1)
Що таке олеїнова кислота?
Олеїнова кислота є незамінною мононенасиченою жирною кислотою. Велика кількість цієї кислоти надходить в організм через їжу - різні олії та жирна риба. Складає приблизно 92% від усіх цис-ізомерів мононенасичених жирів у нашому харчуванні (якщо дієта вважається здоровою). Також олеїнова кислота синтезується і всередині нашого організму із насичених жирних кислот та частково з вуглеводів.
Олеїнова кислота входить до класу Омега-9 мононенасичених кислот, які мають тільки один подвійний зв'язок та визначаються числом атомів вуглецю в боковому ланцюзі. Іноді олеїнову кислоту скорочено називають С18:1. Найбільш природні та корисні мононенасичені жири є цис-ізомерами за орієнтацією подвійного зв'язку, а штучні жири є транс-ізомерами і їх надходження через їжу пов'язане зі збільшеним ризиком для здоров'я.
Дослідження, що охопило 7 розвинених країн, вперше пов'язало підвищене вживання насичених жирів і зростання загального холестерину, як і хвороб серця. Багато сучасних рекомендацій щодо харчування спираються на висновки цього дослідження і рекомендують звертати увагу на рівень холестерину, як один із сильних факторів зростання ризику смерті від хвороб серця. (15) Аналогічний висновок було отримано і в науковій роботі з вивчення 180 пацієнтів, які дотримуються дієт з високим і низьким вмістом мононенасичених жирів протягом 2-х років.(16)
Захисні ефекти олеїнової кислоти проти серцево-судинних захворювань значною мірою пов'язані із зменшенням у крові загального холестерину, особливо «поганого» ЛПНЩ-холестерину. Одним із показових досліджень був 8-тижневий експеримент з 23 пацієнтами, які мали підвищений ризик хвороб серця і перебували протягом усього дослідження на дієті з підвищеним вмістом мононенасичених жирів. Висновком із цієї роботи стала рекомендація щодо застосування подібної дієти з метою захистити здоров'я серця через зменшення зсідання крові та поліпшення кровообігу.(17)
Подібні висновки не дивні, адже олеїнова кислота впливає на чутливість до інсуліну, знижує кров'яний тиск, знижує запальні маркери та покращує функції кровоносних судин.
Олеїнова кислота знижує кров'яний тиск
У дослідженні за участю 23 пацієнтів із підвищеним кров'яним тиском було зазначено, що харчування із вмістом підвищеної кількості мононенасичених жирів після закінчення 6 місяців змогло знизити тиск у всіх учасників. А 8 пацієнтів змогли відмовитися від ліків зниження тиску, поки дотримувалися цю дієту.(18)
Варто відзначити, що таке було пов'язано з одночасним зменшенням вмісту насичених жирів у харчуванні та зростання рівня оксиду азоту від поліфенолів з оливкової олії.(19)
В іншому дослідженні, за участю щурів, було отримано обнадійливі результати, коли у тварин з діагнозом артеріальної гіпертонії вдалося знизити тиск до нормального рівня після 7 днів отримання їжі з оливковою олією. Цей ефект був отриманий за допомогою впливу 2-hydroxyoleic кислоти (2-OHOA) - похідної олеїнової кислоти. При цьому зниження тиску відбувалося залежно від дози отримання оливкової олії та, відповідно, 2-hydroxyoleic кислоти. Найкращий ефект був показаний при прийомі 2-OHOA у дозі 600 мг на кілограм ваги тварини кожні 12 годин. (20)
Відомо, що інтеграція олеїнової кислоти в клітинні мембрани може змінювати активність тих чи інших рецепторів на мембрані (зокрема, G-сполучених рецепторів, членів сім'ї адренорецепторів). (21) Збільшення числа рецепторів під впливом оливкової олії призводило до зниження артеріального тиску. (22)
Рекомендовані дози прийому олеїнової кислоти для зниження артеріального тиску:
- 2-4 столові ложки (EVOO) або 10-20 свіжих оливок на день (23)
- Екстракт оливкового листя – 500 мг двічі на день (24)
Олеїнова кислота підвищує чутливість до інсуліну
Коли група дорослих людей (162 здорових людини) перейшли на 3-х місячне харчування продуктами з підвищеним вмістом насичених жирів (західна дієта), то знизилася, але такого не відбулося у групі піддослідних, які дотримувалися дієти з мононенасиченими жирами.(27)
В іншому дослідженні 10 людей з підвищеною вагою тіла та з діагностованим інсуліннезалежним цукровим діабетом змогли показати поліпшення свого глікемічного профілю (показники глюкози та інсуліну в крові) при дотриманні дієти з мононенасиченими жирами протягом 15 днів.(28)
Інша наукова робота показала, що у мишей з діабетом та ожирінням при заміні в харчуванні насичених жирів на олеїнову кислоту відбулося поліпшення показників здоров'я (запалення в гіпоталамусі, опір інсуліну та кількість жиру).(29)
Ще один доказ позитивного впливу олеїнової кислоти було продемонстровано на прикладі 11 пацієнтів з діабетом, які практикували 3 типи дієти. Кожна дієта дотримувалась ними протягом 28 днів. В одній дієті переважали мононенасичені жири, в іншій – насичені жири, у третій був підвищений вміст вуглеводів. Найефективнішою виявилося харчування продуктами з мононенасиченими кислотами, що призвело до зменшення кількості жиру на животі у цих пацієнтів.(30)
Олеїнова кислота попереджає розвиток ожиріння
За даними Всесвітньої організації охорони здоров'я дієта з підвищеним вмістом мононенасичених жирів могла б стати найкращим масовим способом запобігання розвитку ожиріння в усьому світі. (31) Відомо, що подібне харчування протягом 28 днів здатне зменшити центральне ожиріння (об'єм живота та талії), навіть у пацієнтів з діабетом. (32)
Відомо дослідження, де мишам з ожирінням безпосередньо вводили олеїнову кислоту в гіпоталамус, що призводило до зниження апетиту та поліпшення симптомів, пов'язаних з ожирінням. (33)
РОЛЬ ОЛЕЇНОВОЇ КИСЛОТИ У ЗНИЖЕННІ ЗАПАЛЕННЯ Олеїнова кислота сприяє поліпшенню роботи імунної системи та зменшує запалення
Олеїнова кислота входить до складу клітинних мембран і може безпосередньо взаємодіяти з імунними клітинами – нейтрофілами, які відповідають за терміни та інтенсивність запалення тканин організму.(34)
Частина запальної реакції в організмі вимагає формування за допомогою нейтрофілів реактивного кисню у місці запалення. Це сприяє зціленню. Але при присутності олеїнової кислоти відбувається посилення цієї реакції, що сприяє більш швидкому вирішенню запалення, включаючи активніше вивільнення цитокінів IL-1b. (35, 36)
Нейтрофіли також відповідають за визначення мікроорганізмів та організацію оборони проти них. При присутності олеїнової кислоти відбувається більш активне присутності фагокуючих нейтрофілів і ефективніше знищення бактерій та мікробів.(37)
Олеїнова кислота може допомогти у лікуванні ревматоїдного артриту
43 пацієнти з діагнозом отримували харчову добавку з риб'ячим жиром (високий вміст Омега-3) та оливкову олію (з підвищеним вмістом олеїнової кислоти). Вони змогли показати поліпшення у рухливості суглобів та зменшення болю в порівнянні з іншими пацієнтами, які приймали тільки риб'ячий жир або плацебо у вигляді соєвої олії.(39)
Олеїнова кислота може знизити хронічний біль
Олеїнова кислота блокує рецептор (TRVP1), залучений до чутливості до болю (пекуча пряність, гаряча температура та свербіж). Ця властивість вказує на природну участь олеїнової кислоти в регуляції запалення. (40)
Ін'єкції олеїнової кислоти та альбуміну в ділянку травми у мишей змогли зменшити болі та мимовільні рухи, пов'язані з паралічем після травми хребта. Альбумін та олеїнова кислота також сприяють розвитку нових дендритних нервових клітин.(41)
Олеїнова кислота важлива для роботи мозку
Ця кислота виробляється в організмі під час ремонту нейронів (зрілих аксонів) і відіграє роль у виробництві мієліну. перебіг хвороби та зменшити запалення мозку.(43)
Олеїнова кислота покращує настрій
Невелике 3-тижневе дослідження (14-18 чоловік у тестовій групі) показало, як дієта з підвищеним вмістом олеїнової кислоти змогла допомогти покращити нервову реакцію (гнів) та збільшити фізичну активність, пов'язану з мотивацією.(44)
Олеїнова кислота зменшує порушення у роботі мозку при старінні
Харчування продуктами з високим вмістом мононенасичених жирів змогло зменшити порушення роботи мозку в італійців старше 65 років під час опитування понад 5000 чоловік. Ймовірно, що зменшення мозкових порушень було пов'язане з позитивним впливом олеїнової кислоти у підтримці структурної цілісності нейронів. (45, 46)
Олеїнова кислота уповільнює старіння
Багато досліджень продемонстрували, що миші, як правило, показували більш високий рівень олеїнової кислоти в мембранах клітин, ніж миші з меншою тривалістю життя. (47)
Старіння часто пов'язане з остом окислювального стресу в клітинних мембранах та виникнення пошкоджень ДНК вільними радикалами, випущеними під час виробництва енергії. Щури, які їли більше оливкової олії і, ймовірно, мали більше цієї кислоти в мембранах клітин, демонстрували менше вікового окислювального стресу, оскільки ці кислоти менш чутливі до пошкоджень вільними радикалами.(48)
Олеїнова кислота попереджає розвиток раку
Через можливість олеїнової кислоти знижувати окисний стрес у клітинах та захищати ДНК від окисних ушкоджень відбувається зниження ризику розвитку раку. (49) У двох дослідженнях проходило опитування про харчові звички понад 5000 жінок без раку та з діагнозом раку молочної залози. Ті жінки, у кого в дієті було більше олеїнової кислоти, показували менший ризик розвитку раку грудей. (50, 51)
У дослідженні на мишах, хворих раком легень(аденокарцинома), було показано, що харчування з олеїновою кислотою призводило до збільшення термінів життя та збільшення тривалості періоду без рецидиву. (52) Однак, якщо давати тільки олеїнову кислоту мишам з раком слинних залоз, то відбувалося різке прогресування пухлини через відсутність інших мононенасичених жирів у харчуванні.(53)
Шкідливий вплив олеїнової кислоти на здоров'я
Високий рівень олеїнової кислоти – це погано
Визначені показники концентрації Омега-9 жирів у червоних кров'яних клітинах при аналізі понад 3000 пацієнтів були пов'язані з підвищеними ризиками смерті в найближчі 10 років. Цей зв'язок був нелінійним, а у вигляді U-подібної кривої. Що вказувало на підвищення ризику смерті від серцево-судинних захворювань як за низьких, так і при високих рівнях Омега-9 жирів. Оптимальним рівнем був вміст олеїнової кислоти в мембранах клітин у межах 14% (низьким рівнем вважалися 13%, високим – 15%).
Олеїнова кислота може негативно вплинути на дітородну функцію.
У мишей, підвищене споживання Омега-9 жирних кислот (зокрема олеїнової кислоти), призводило до погіршення функціонування репродуктивної системи, зокрема зниження кількості цуценят у посліді. Ймовірно, це пов'язано із зміною синтезу стероїдних гормонів під час вагітності.
У чоловічої статі при збільшеному вживанні в їжу олеїнової кислоти виявлялося зниження рухливості сперматозоїдів.
Олеїнова кислота може не захищати шкіру.
Багато косметичних засобів для догляду за шкірою містять у своєму складі олеїнову кислоту. Але існує мало наукових доказів на підтримку позитивних можливостей олеїнової кислоти запобігати (ультрафіолетовому) опроміненню, усуненню вільних радикалів як у вигляді добавки, так і у вигляді речовини для місцевого застосування.
Варто обережно підходити до трактувань досліджень з олеїнової кислоти.
Багато досліджень з впливу мононенасичених кислот використовували оливкову олію як джерело олеїнової кислоти. Але це не робить різницю між Омега-9 жирними кислотами (олеїнова кислота) та іншими мононенасиченими жирними кислотами (Омега-3 або Омега-6). Інші сполуки, присутні в оливковій олії, також можуть позитивно впливати на здоров'я. Визначити, які компоненти вносили найбільший внесок у ці позитивні ефекти, було дуже важко, особливо коли про дієти вчені дізнавалися під час опитування піддослідних.
Чоловіки та жінки по-різному реагують на олеїнову кислоту
Часто при дослідженні великої кількості людей не проводиться різницю між статями, і багато досліджень спиралися на ефекти у чоловіків. Але коли результати експериментів оцінювалися окремо у чоловіків і жінок, то вплив олеїнової кислоти на зниження рівня холестерину було меншим у жінокніж у чоловіків.
Лікарська взаємодія
Олеїнова кислота добре взаємодіє з препаратами проти підвищеного кров'яного тиску або проти діабету. Тому при прийомі цих лікарських засобів поєднання з олеїновою кислотою може викликати сильніше зниження артеріального тиску або рівня цукру в крові.
При застосуванні такого препарату проти раку молочної залози, як Паклітаксел, разом із олеїновою кислотою відбувається посилення дії хіміотерапії проти пухлини.
————————————-
Підписуйтесь на КІД ЖИТТЯ:
У воді
Олеїнова кислота (цис-9-октадеценова кислота) СН 3 (СН 2) 7 СН = СН (СН 2) 7 СООН - мононенасичена жирна кислота. Належить до групи омега-9 ненасичених жирних кислот.
Фізичні властивості
Масляниста рідина, легша за воду, без запаху, без кольору, нерозчинна у воді, але розчиняється в органічних розчинниках.
Хімічні властивості
Окислюється в твердих умовах перманганатом калію з розщепленням подвійного зв'язку, утворюючи суміш азелаїнової та пеларгонової кислот, у м'яких умовах при окисленні перманганатом утворюється суміш стереоізомерних діоксистеаринових кислот. При дії озону олеїнова кислота утворює озонід, що гідролізується з утворенням пеларгонового альдегіду та напівальдегіду азелаїнової кислоти. Гідрується до стеаринової кислоти.
Солі лужних металів олеїнової кислоти добре розчиняються у воді і використовуються в текстильній промисловості (олеїнове мило). Свинцева сіль олеїнової кислоти, на відміну від свинцевих солей насичених жирних кислот, розчинна в ефірі, на цій відмінності в розчинності заснований метод виділення олеїнової кислоти із суміші кислот, що виходять омиленням природних жирів.
Подвійний зв'язок у олеїновій кислоті має цис-конфігурацію, ізомеризація в транс-ізомер – елаїдинову кислоту – протікає під дією різних каталізаторів (діоксид азоту, аліфатичні нітрили). Ізомеризація олеїнової кислоти під дією азотистої кислоти у більш високоплавку (температура плавлення 44 °C) елаїдинову кислоту (елаїдинова проба) застосовується для визначення типу рослинних олій: суміш кислот, отримана з невисихаючих олій, що містять переважно ефіри олеїнової кислоти, під дією кислого розчину при кімнатній температурі застигає в щільну масу, суміш кислот, отримана при омиленні олій, що не висихають, містять значні кількості поліненасичених кислот (лінолевої і ліноленової) в умовах елаїдинової проби залишається рідкою.
Знаходження у природі
Міститься у багатьох тваринних жирах у вигляді складних ефірів - гліцеридів: яловичому жирі (41-42 %), у свинячому (37-44 %), у трісковому (30 %), а також міститься в багатьох рослинних оліях: олія сасанки (85- 89 %), олія лісового горіха (70-84 %), олія камелії (80 %), олія буріті (Mauritia Vinifera) (79 %), олія папайї (79 %), олія марули (70-78 %), олія морингу (71%), мигдальне масло (64-82%), оливкова олія(55,0-83,0 %), олія асаї (60 %), олія горіхів Кешью (60 %), олія авокадо (59-75 %), олія абрикосових кісточок (58-74 %), арахісова олія (66 %) ), олія Персикових кісточок (55-75 %), фісташкова олія (51-54 %), олія горіхів макадамії (50-67 %), олія м'якоті пекуї (54 %), олія андіроби (Carapa guianensis) (50,5 %) ), олія дерева ним (50 %), олія путерії (50 %), Арганова олія (48 %), олія кісточок пекуї (46 %), вівсяна олія (46 %), олія калодендруму капського (Calodendrum capense) (45 %) , олія понгамії (44,5-71 %), олія горіхів пекан (43-51 %), олія купуасу (44 %), олія манго (43 %), олія авелланського горіха (42 %), олія ши (40-45) %), соняшникова олія(14,0-39,4 %, високоолеїнова 61,0-69,8 %), гірчична олія (22-30 %), олія бразильського горіха (38 %), олія дерева сал (37-43 %), кунжутна олія (37-42 %), гарбузова олія (35-47 %), пальмова олія (35-45 %), олія какао (34-36 %), олія розторопші (30 %), кукурудзяна олія (24-42 %), олія кокум (Garcinia indica) (30-42%), олія горіхів іліпа (Shorea stenoptera) (32-38%), рисова олія (32-38%).
Застосування
Олеїнова кислота та її ефіри застосовують для отримання лакофарбових матеріалів, як пластифікатори. Застосовується в миловаренні, олеїнова кислота та її солі широко застосовується як емульгатори, зокрема, у складі мастильно-охолоджуючих рідин) при обробці металів різанням - хонінгуванням, протягуванням, розгортанням та ін. Також використовується як стабілізатор магнітних рідин на основі вуглеводневих носіїв феромагнітних частинок.
У виробництві засобів, що замаслюють (для хімічних волокон), флотореагентів, синтетичного каучуку, піногасників, змочувача для фарбування дисперсними барвниками, пластифікаторів. Входить до складу косметичних засобів. Входить до складу олеїну.
Дослідники
- Альбіцький, Олексій Андрійович «Про деякі перетворення олеїнової та інших близьких до неї кислот», Казань, 1898;
Напишіть відгук про статтю "Олеїнова кислота"
Примітки
Література
- "Хімічний енциклопедичний словник" за ред. Кнунянц І. Л., М: Радянська енциклопедія, 1983 стор 407
- Рабінович Ст А., Хавін З. Я. «Короткий хімічний довідник» Л.: Хімія, 1977 стор 170
Посилання
Для покращення цієї статті бажано:
|
|
||||||||||||||||||||||
Уривок, що характеризує олеїнова кислота
Північ була дуже тихою і сумною. Мабуть, спостерігаючи людську слабкість і жорстокість стільки століть, і бачачи, як гинуть сильніші, його серце було отруєне гіркотою і зневірою у швидку перемогу Знання та Світла... А мені так хотілося крикнути йому, що я все ж таки вірю, що люди скоро прокинуться. !.. Незважаючи на злість і біль, незважаючи на зради та слабкість, я вірю, що Земля нарешті не витримає того, що творять із її дітьми. І прокинеться... Але я розуміла, що не зможу переконати його, оскільки сама повинна скоро загинути, борючись за це ж саме пробудження.Але я не шкодувала... Моє життя було лише піщинкою в безкрайньому морі страждань. І я мала лише боротися до кінця, яким би страшним він не був. Так як навіть краплі води, падаючи постійно, може продовбати колись найміцніший камінь. Так і ЗЛО: якби люди дробили його навіть по крупинці, воно колись звалилося б, хай навіть не за цього їхнього життя. Але вони повернулися б знову на свою Землю і побачили б – адже це ВОНИ допомогли їй вистояти!.. Це ВОНИ допомогли їй стати Світлою і Вірною. Знаю, Північ сказав би, що людина ще не вміє жити для майбутнього... І знаю, поки це було правдою. Але саме це, на мою думку, і зупиняло багатьох від власних рішень. Так як люди занадто звикли думати і діяти, «як усі», не виділяючись і не встряючи, аби жити спокійно.
- Вибач, що змусив тебе пережити стільки болю, мій друже. – перервав мої думки голос Півночі. – Але гадаю, це допоможе тобі легше зустріти свою долю. Допоможе вистояти...
Мені не хотілося про це думати... Ще хоча б трохи!.. Адже на мою сумну долю в мене залишалося ще достатньо часу. Тому, щоб змінити наболілу тему, я знову почала ставити запитання.
– Скажи мені, Північ, чому у Магдалини та Радомира, та й у багатьох Волхвів я бачила знак королівської «лілії»? Чи означає це, що вони були Франками? Чи можеш мені пояснити?
- Почнемо з того, Ізидоро, що це неправильне розуміння вже самого знака, - посміхнувшись, відповів Північ. – Це була не лілія, коли його принесли до Франкії Меравінглі.
Трилисник – бойовий знак Слов'яно-Арієв
– ?!.
– Хіба ти не знала, що це вони принесли знак «Трьохлисника» до тогочасної Європи?.. – щиро здивувався Північ.
- Ні, я ніколи про це не чула. І ти мене знову здивував!
– Трилисник колись, давним-давно, був бойовим знаком Слов'яно-Арієв, Ізидора. Це була магічна трава, яка чудово допомагала в бою – вона давала воїнам неймовірну силу, вона лікувала рани та полегшувала шлях тим, хто йде в інше життя. Ця чудова трава росла далеко на Півночі, і добувати її могли лише волхви та відуни. Вона завжди давалася воїнам, які йшли захищати свою Батьківщину. Ідучи на бій, кожен воїн вимовляв звичне заклинання: «За Честь! За Совість! За Віру!» Роблячи також при цьому магічний рух – торкався двома пальцями лівого та правого плеча та останнім – середини чола. Ось що воістину означав трилисник.
І таким принесли його з собою Меравінглі. Ну а потім, після загибелі династії Меравінглей, нові королі привласнили його, як і все інше, оголосивши символом королівського будинку Франції. А ритуал руху (або хрещення) «запозичила» собі та сама християнська церква, додавши до нього четверту, нижню частину... частину диявола. На жаль, історія повторюється, Ізидора...
Так, історія і справді повторювалася... І ставало від цього гірко й сумно. Чи було хоч щось справжнє з усього того, що ми знали?.. Раптом я відчула, ніби на мене вимогливо дивляться сотні незнайомих мені людей. Я зрозуміла – це були ті, хто ЗНАЛИ... Ті, що гинули, захищаючи правду... Вони ніби заповідали мені донести ІСТИНУ до незнаючих. Та я не могла. Я йшла... Так само, як пішли колись вони самі.
Раптом двері з шумом відчинилися - в кімнату ураганом увірвалася усміхнена, радісна Ганна. Моє серце високо підскочило, а потім ухнулося в прірву... Я не могла повірити, що бачу свою милу дівчинку! життями страшна біда. - Мамочка, люба, а я ледве тебе знайшла! О, Північ!.. Ти прийшов нам допомогти?.. Скажи, адже ти допоможеш нам, правда? - Заглядаючи йому в очі, впевнено спитала Ганна.
Північ лише ласкаво і дуже сумно їй усміхалася.
* * *
Пояснення
Після копітких і ретельних тринадцятирічних (1964-1976) розкопок Монтсегюра і його околиць, Французька Група Археологічних Досліджень Монтсегюра і околиць (GRAME), оголосила в 1981 році своє остаточне рішення. II столітті, не знайдено . Так само, як не знайдено і руїн Другої фортеці Монтсегюр, побудованої її тодішнім господарем, Раймондом де Перейлем, у 1210 році.
(See: Groupe de Recherches Archeologiques de Montsegur et Environs (GRAME), Montsegur: 13 ans de rechreche archeologique, Lavelanet: 1981. pg. abandon au debut du XII siecle (Montsegur I), ni de celui que construisit Raimon de Pereilles vers 1210 (Montsegur II)...")
Відповідно до свідчень, даних Священної Інквізиції на 30 березня 1244 співвласником Монтсегюра, заарештованим сеньйором Раймондом де Перейль, фортифікований замок Монтсегюр був «відновлений» в 1204 на вимогу Досконалих - Раймонда де Мій.
(Зважаючи на позицію, ведеться до поводження на March 30, 1244 за повідомленим co-seigneur of Montsegur, Raymond de Pereille (b.1190-1244?), фортеця була "відновлена" в 1204 році на запитання Cather perfecti de Mirepoix і Raymond Blasco.)
Однак, дещо все ж таки залишилося, щоб нагадувати нам про трагедію, що розгорнулася на цьому малому, наскрізь просоченому людською кров'ю клаптику гори... Все ще міцно чіпляючись за основу Монтсегюра, буквально «висять» над урвищами фундаменти зниклого села...
Анна захоплено дивилася на Півночі, ніби він в змозі був подарувати нам порятунок... Але потроху її погляд став згасати, бо за сумним виразом його обличчя вона зрозуміла: як би він цього не хотів, допомоги чомусь не буде.
- Ти ж хочеш нам допомогти, правда ж? Ну, скажи, адже ти хочеш допомогти, Північ?..
Ганна по черзі уважно вдивлялася в наші очі, ніби бажаючи переконатися, що ми її правильно розуміємо. У її чистій і чесній душі не вкладалося розуміння, що хтось міг, але не хотів урятувати нас від жахливої смерті.
- Пробач мені, Ганно... Я не можу допомогти вам, - сумно промовив Північ.
- Але чому?!! Невже ти не шкодуєш, що ми загинемо? Чому, Північ?!
- Тому що я не знаю, як допомогти вам... Я не знаю, як занапастити Караффу. У мене немає потрібної «зброї», щоб позбутися її.
ОЛЕЇНОВА КИСЛОТА- цис-9-октадеценова (цис-октадецен-9-ова) кислота, вища жирна мононенасичена кислота, що входить до складу ліпідів, що беруть участь у побудові біологічних мембран, і значною мірою визначає властивості цих ліпідів. Формула О. к. - CH 3 (CH 2) 7 СН = CH (CH 2) 7 COOH. Заміна О. до. в ліпідах біол, мембран на іншу жирну до-ту різко змінює таку властивість біол, мембран, як їхня проникність. Присутність великих кількостей О.К. у жирі жирових депо людини забезпечує стійкість депонованих ліпідів до перекисного окислення при помірній концентрації біол, антиоксидантів (див. Антиокислювачі). О. к.- замінна жирна к-та; вона синтезується, зокрема, у цитоплазмі клітин печінки людини з малоніл-КоА, проте О. до. є однією з найбільш поширених жирних к-т, що входять до складу харчових жирів, і відіграє велику роль у харчуванні людини. Ліпіди з високим вмістом О. до. відрізняються підвищеною засвоюваністю. У медицині застосовують лікарський засіб, що містить О. до., Лінетол (див.).
У промисловості О. до. використовують як основу для отримання лаків, покриттів, емалей, оліф, фарб; її ефіри застосовують як пластифікатори в парфумерній промисловості, солі - як миючі засоби.
Значення олеїнової кислоти у харчуванні людини
У тваринних жирах (див. Жирові продукти) на частку О. до. припадає бл. 35-45% всіх жирних к-т, а в більшості рослинних олій - від 20 до 40%. Дуже багаті О.К. оливкова олія (64-85%) та арахісова олія (37-47%).
Хоча О. до. не є нормованим компонентом раціону (вона є замінною жирною до-тою), у харчовому раціоні людини найбільш сприятливим вважають вміст О. до., близьке до вмісту її в резервному жирі людини. Це запобігає необхідності значної перебудови жирно-кислотного складу ліпідів, що надійшли з їжею, що пов'язано з витратою метаболічних фондів організму (насамперед водневих іонів) та енергії. Оптимальне надходження О*, к. з їжею забезпечується при дотриманні формули збалансованого харчування, відповідно до якої в раціоні здорової людини 1/3 жирів повинна бути рослинного, а 2/3 - тваринного походження; у цьому випадку в раціоні міститиметься бл. 40% О.К. При термічній обробці масел, багатих О.к., вони значно меншою мірою, ніж інші масла, піддаються псуванню в результаті окислення. Це є підставою для їх використання при обсмажуванні деяких виробів з картоплі, кукурудзи іт. п., а також для заливання консервів (оливкова, спеціальні фракції бавовняної олії та ін.). При гідрогенізації рослинних олій з метою отримання жирової основи маргаринів утворюється тренс-олеїнова кислота. Цей ізомер так само добре, як і О.к., засвоюється організмом людини, але меншою мірою включається до жирових депо. У рецептурах сучасних маргаринів (див.) передбачено поряд з натуральною цас-формою О. до. достатній вміст транс-олеїнової к-ти.
Бібліографія:Льовачов М. М. Нові аспекти біологічних якостей харчових жирів, Журн. Всесоюз, хім. про-ва ім. Д. І. Менделєєва, т. 23, № 4, с. 443, 1978, бібліогр.; Ленінджер А. Біохімія, пров. з англ., М., 1976; Покровський А. А., ЛевачовМ.М. і Гаппаров М. М. До питання значення збалансованості жирнокислотної формули раціонів харчування, в кн.: Ліпіди в організмі тварин і людини, під ред. С. Є. Северіна, с. 86, М., 1974, бібліогр.; T ю т ю ii н і к о Б. Н. Хімія жирів, М., 1966; The role of fats in human nutrition, ed. by A. J. Vergroe-sen, L., 1975.
H. Ст Проказова; М. М. Левачов (пит.).
Олеїнова кислота має хімічні властивості карбонових кислот та олефінів. Вона утворює похідні за карбоксильною групою, а при насиченні воднем перетворюється на . За хімічними властивостями її належать до групи мононенасичених -9 жирних кислот.
Під дією сильних окислювачів, наприклад озону або перманганату калію, утворюється суміш пеларгонової та азелаїнової кислот. Дана хімічна властивість використовується для їхнього промислового отримання. Цис- і транс- проходить у присутності різних каталізаторів, таких як , аліфатичні нітрили, оксиди сірки та азоту. Дані процеси оборотні, а рівноважна суміш містить близько 75-80% елаїдинової кислоти. Ефіри олеїнової кислоти та її солі називають олеатами. Олеїнова кислота розчиняється в бензолі, хлороформі та етанолі.
Олеїнова кислота в природі
В організмі людини та тварин олеїнова кислота утворюється при дегідруванні, а в мікроорганізмах – при подовженні ланцюга ненасичених жирних кислот. Її присутність у тваринному жирі запобігає його пероксидному окисленню. Вона входить до складу рослинних олій і тваринних жирів, в соняшниковій олії міститься близько 40% олеїнової кислоти, в оливковій - до 81%, в мигдальній - до 85%, в арахісовій - 66%, у свинячій жирі - до 45%, а в яловичим - до 42%.
Отримання
У промисловості олеїнову кислоту одержують гідролізом жирів та рослинних олій. Спочатку проводять фракціонування суміші жирних кислот, що утворилася, потім приступають до багаторазової кристалізації з ацетону або метанолу при температурі -40оС.
Технічну олеїнову кислоту називають олеїном, вона є майже прозорим пастоподібним або рідким продуктом, що застигає при температурі від +10 до +34оС. Її колір варіюється від світло-жовтого до коричневого. Як правило, олеїн містить домішки насичених та ненасичених жирних кислот. У деяких його сортах може бути до 15% нафтенової кислоти.
Застосування
Олеїнову кислоту та її ефіри додають при виробництві лакофарбових матеріалів як пластифікатор. Її солі є емульгувальним агентом і одним з основних компонентів мила, також вона широко використовується як емолент. Невелика кількість речовини може бути присутня у фармацевтичних препаратах. Олеїнова кислота застосовується як емульгатор і стабілізатор інвертних емульсій у бурових розчинах на нафтовій основі, при обробці нержавіючих сталей і сплавів, а також як солюбілізуючий агент і емульгатор в аерозолях.
