Цис олеиновая кислота. Олеиновая кислота. Получение и применение. Производство и химические свойства
Общая характеристика олеиновой кислоты
Олеиновая кислота одна из наиболее распространенных в природе непредельных кислот. Встречается в различных растительных маслах и животных жирах. Она не имеет запаха, имеет вид бесцветного масло, хотя коммерческие образцы могут иметь желтоватый оттенок.С химической точки зрения, олеиновая кислота классифицируется как мононенасыщенные омега-9 жирная кислота.
Термин «олеиновый» означает полученный из оливкового масла, которое преимущественно состоит из олеиновой кислоты.
Входит в состав таких растительных масел, как оливковом (около 81%), арахисовое (около 66%), подсолнечное (около 40%). Также распрастранено в животных жирах: в говяжьем жире в пределах от 41 до 42%, в тресковом от 30%, в свином от 37 до 44%).
Синонимы: цис-9-октадеценовая кислота
Сочетает химические свойства карбоновых кислот и олефинов: образует производные по карбоксильной группе, присоединяет водород по двойной связи. При действии сильных окислителей (КМnО 4 ; О 3) образует пеларгоновой и азелаиновой смесь кислот, что часто применяется для их промышленного получения.
Получение олеиновой кислоты
Получают олеиновую кислоту в промышленном масштабе путем гидролиза масел или жиров с фракционированием образующейся смеси кислот и многократной перекристаллизацией из метанола (90%) или ацетона (при -40 С).В природе олеиновая кислота образуется путем дегидрирования стеариновой кислоты (аэробный путь в организме животных) или удлинением цепи ненасыщенных жирных кислот (анаэробный путь в микроорганизмах). Наличие олеиновой кислоты в животном жире обеспечивает его защиту от пероксидного окисления.
Применение олеиновой кислоты
Олеиновая кислота и ее эфиры активно используются для получения лакокрасочных материалов, как пластификаторы. Она так же применяется в производстве моющих средств промышленного значения. Широко применяется (в качестве смазывающе-охлаждающих жидкостей) при сверлении и обработке труднообрабатываемых нержавеющих сталей и сплавов. Также олеиновая кислота выступает эмульгатором в резинотехнической промышленности.В виде его натриевой соли олеиновая кислота является основным компонентом мыла в качестве эмульгирующего агента. Она также используется в качестве эмолента. Небольшие количества олеиновой кислоты используют в качестве наполнителя в фармацевтических препаратов, олеиновую кислоту используют в качестве эмульгатора или солюбилизирующего агента в аэрозолях.
Олеиновая кислота часто применяется в качестве эмульгатора-стабилизатора инвертных эмульсий в инвертно-эмульсионных буровых растворах на нефтяной основе.
Характеристики олеиновой кислоты
Олеиновая кислота является основным компонентом и по выводам многих исследований тесно связана со снижением риска развития сердечно-сосудистых заболеваний, ожирения и высокого кровяного давления (гипертонии). Эта кислота также может улучшить настроение, замедляет процессы старения и предотвращает рак. Ниже рассказывается о многих пользах олеиновой кислоты и почему её большое количество может быть вредно для здоровья.
Статья основана на выводах 53 научных исследований
- Лаборатория молекулярной и клеточной Биомедицины, Кафедра биологии, Институт Universitari d’Investigació en Ciències de la Salut, IUNICS, Университет Балеарских островов, Пальма-де-Майорка, Испания
- Кафедра педиатрии, Университет штата Иллинойс в Чикаго, США
- Институт фармакологии, польская Академия Наук, Краков, Польша
- Кафедра неврологии, Университетская медицинская школа, Aachen, Германия
- Кафедра физиологии, Университет Гранады, Испания
- и другие авторы.
Для ознакомления с исследованиями - используйте ссылки в конце статьи (1)
Что такое олеиновая кислота?
Олеиновая кислота является незаменимой мононенасыщенной жирной кислотой. Большое количество этой кислоты поступает в организм через пищу – различные масла и жирная рыба. Составляет примерно 92% от всех цис-изомеров мононенасыщенных жиров в нашем питании (если диета считается здоровой). Также олеиновая кислота синтезируется и внутри нашего организма из насыщенных жирных кислот и частично из углеводов.
Олеиновая кислота входит в класс Омега-9 мононенасыщенных кислот , которые имеют только одну двойную связь и определяются числом атомов углерода в боковой цепи. Иногда олеиновую кислоту сокращенно называют С18:1. Наиболее естественные и полезные мононенасыщенные жиры представляют собой цис-изомеры по ориентации двойной связи, а искусственные жиры являются транс-изомерами и их поступление через пищу связано с увеличенным риском для здоровья.
Исследование, охватившее 7 развитых стран, впервые связало повышенное употребление в пищу насыщенных жиров и рост общего холестерина, как и болезней сердца. Многие современные рекомендации по питанию опираются на выводы этого исследования и рекомендуют обращать внимание на уровень холестерина, как один из сильных факторов по росту риска смерти от болезней сердца. (15) Аналогичный вывод был получен и в научной работе по изучению 180 пациентов, придерживающихся диет с высоки и низким содержанием мононенасыщенных жиров в течение 2-х лет.(16)
Защитные эффекты олеиновой кислоты против сердечно-сосудистых заболеваний в значительной степени связаны с уменьшением в крови общего холестерина, особенно «плохого» ЛПНП-холестерина. Одним из показательных исследований был 8-недельный эксперимент с 23 пациентами, которые обладали повышенным риском болезней сердца и находились в течение всего исследования на диете с повышенным содержанием мононенасыщенных жиров. Выводом из этой работы стала рекомендация по применению подобной диеты с целью защитить здоровье сердца через уменьшение свертывания крови и улучшения кровообращения.(17)
Подобные выводы не удивительны, ведь олеиновая кислота воздействует на чувствительность к инсулину, понижает кровяное давление, снижает воспалительные маркеры и улучшает функции кровеносных сосудов.
Олеиновая кислота понижает кровяное давление
В исследовании с участием 23 пациентов с повышенным кровяным давлением было отмечено, что питание с содержанием повышенного количества мононенасыщенных жиров по окончании 6 месяцев смогло снизить давление у всех участников. А 8 пациентов смогли отказаться от лекарств для понижения давления, пока соблюдали эту диету.(18)
Стоит отметить, что такое было связано с одновременным уменьшением содержания насыщенных жиров в питании и роста уровня оксида азота от полифенолов из оливкового масла.(19)
В другом исследовании, с участием крыс, были получены обнадеживающие результаты, когда у животных с диагнозом артериальной гипертонии удалось снизить давление до нормального уровня после 7 дней получения пищи с оливковым маслом. Этот эффект был получен с помощью влияния 2-hydroxyoleic кислоты (2-OHOA) – производной олеиновой кислоты. При этом снижение давления происходило в зависимости от дозы получения оливкового масла и, соответственно, 2-hydroxyoleic кислоты. Лучший эффект был показан при приеме 2-OHOA в дозе 600 мг на килограмм веса животного каждые 12 часов. (20)
Известно, что интеграция олеиновой кислоты в клеточные мембраны может изменять активность тех, или иных рецепторов на мембране (в частности, G-сопряженных рецепторов, членов семьи адренорецепторов).(21) Увеличение числа рецепторов под воздействием оливкового масла приводило к снижению артериального давления. (22)
Рекомендуемые дозы приема олеиновой кислоты для снижения артериального давления :
- 2-4 столовые ложки (EVOO) или 10-20 свежих оливок в день (23)
- Экстракт оливковых листьев – 500 мг дважды в день (24)
Олеиновая кислота повышает чувствительность к инсулину
Когда группа взрослых людей (162 здоровых человека) перешли на 3-х месячное питание продуктами с повышенным содержанием насыщенных жиров (западная диета), то снизилась, но такого не произошло в группе испытуемых, которые соблюдали диету с мононенасыщенными жирами.(27)
В другом исследовании 10 людей с повышенным весом тела и с диагностированным инсулиннезависимым сахарным диабетом смогли показать улучшение своего гликемического профиля (показатели глюкозы и инсулина в крови) при соблюдении диеты с мононенасыщенными жирами в течении 15 дней.(28)
Другая научная работа показала, что у мышей с диабетом и ожирением при замене в питании насыщенных жиров на олеиновую кислоту произошло улучшение показателей здоровья (воспаление в гипоталамусе, сопротивление инсулину и количество жира).(29)
Еще одно доказательство положительного влияния олеиновой кислоты было продемонстрировано на примере 11 пациентов с диабетом, которые практиковали 3 типа диеты. Каждая диета соблюдалась ими на протяжении 28 дней. В одной диете преобладали мононенасыщенные жиры, в другой – насыщенные жиры, в третьей было повышенное содержание углеводов. Самой эффективной оказалось питание продуктами с мононенасыщенными кислотами, что привело к уменьшению количества жира на животе у этих пациентов.(30)
Олеиновая кислота предупреждает развитие ожирения
По данным Всемирной организации здравоохранения диета с повышенным содержанием мононенасыщенных жиров могла бы стать лучшим массовым способом предотвращения развития ожирения во всем мире. (31) Известно, что подобное питание в течение 28 дней способно уменьшить центральное ожирение (объем живота и талии), даже у пациентов с диабетом. (32)
Известно исследование, где мышам с ожирением напрямую вводили олеиновую кислоту в гипоталамус, что приводило к снижению аппетита и улучшению симптомов, связанных с ожирением.(33)
РОЛЬ ОЛЕИНОВОЙ КИСЛОТЫ В СНИЖЕНИИ ВОСПАЛЕНИЯ
Олеиновая кислота способствует улучшению работы иммунной системы и уменьшает воспаление
Олеиновая кислота входит в состав клеточных мембран и может напрямую взаимодействовать с иммунными клетками – нейтрофилами, которые отвечают за сроки и интенсивность воспаление тканей организма.(34)
Часть воспалительной реакции в организме требует формирование с помощью нейтрофилов реактивного кислорода в месте воспаления. Это способствует исцелению. Но при присутствии олеиновой кислоты происходит усиление этой реакции, что способствует более быстрому разрешению воспаления, включая более активное высвобождение цитокинов IL-1b . (35, 36)
Нейтрофилы также отвечают за определение микроорганизмов и организацию обороны против них. При присутствии олеиновой кислоты происходит более активное присутствии фагоцирующих нейтрофилов и более эффективное уничтожении бактерий и микробов.(37)
Олеиновая кислота может помочь в лечении ревматоидного артрита
43 пациента с диагнозом получали пищевую добавку с рыбьем жиром (высокое содержание Омега-3) и оливковое масло (с повышенным содержанием олеиновой кислоты). Они смогли показать улучшения в подвижности суставов и уменьшение болей по сравнению с другими пациентами, которые принимали только рыбий жир или плацебо в виде соевого масла.(39)
Олеиновая кислота может снизить хронические боли
Олеиновая кислота блокирует рецептор (TRVP1), вовлеченный в чувствительность к боли (жгучая пряность, горячая температура и зуд). Это свойство указывает на естественное участие олеиновой кислоты в регуляции воспаления.(40)
Инъекции олеиновой кислоты и альбумина в область травмы у мышей смогли уменьшить боли и непроизвольные движения, связанные с параличом после травмы позвоночника. Альбумин и олеиновая кислота также содействуют развитию новых дендритных нервных клеток.(41)
Олеиновая кислота важна для работы мозга
Эта кислота производится в организме во время ремонта нейронов (зрелых аксонов) и играет роль в производстве миелина.(42) Такое редкое генетическое расстройство, как адренолейкодистрофия, ведущее к разрушению миелина, можно лечить с помощью смеси жирных кислот, включая олеиновую кислоту, чтобы замедлить течение болезни и уменьшить воспаление мозга.(43)
Олеиновая кислота улучшает настроение
Небольшое 3-х недельное исследование (14-18 человек в тестовой группе) показало, как диета с повышенным содержанием олеиновой кислоты смогло помочь улучшить нервную реакцию (гнев) и увеличить физическую активность, связанную с мотивацией.(44)
Олеиновая кислота уменьшает нарушения в работе мозга при старении
Питание продуктами с высоким содержанием мононенасыщенных жиров смогло уменьшить нарушения работы мозга у итальянцев старше 65 лет при опросе более 5000 человек. Вероятно, что уменьшение мозговых нарушений было связано с положительным влиянием олеиновой кислоты в поддержании структурной целостности нейронов.(45, 46)
Олеиновая кислота замедляет старение
Многие исследования продемонстрировали, что мыши , как правило, показывали более высокий уровень олеиновой кислоты в мембранах клеток, чем мыши с меньшей длительностью жизни.(47)
Старение часто связано с остом окислительного стресса в клеточных мембранах и возникновения повреждений ДНК свободными радикалами, выпущенными во время производства энергии. Крысы, которые ели больше оливкового масла и, вероятно, имели больше этой кислоты в мембранах клеток, демонстрировали меньше возрастного окислительного стресса, поскольку эти кислоты менее чувствительны к повреждениям свободными радикалами.(48)
Олеиновая кислота предупреждает развитие рака
Из-за возможности олеиновой кислоты снижать окислительный стресс в клетках и защищать ДНК от окислительных повреждений происходит снижение риска развития рака. (49) В двух исследованиях проходил опрос о пищевых привычках более 5000 женщин без рака и с диагнозом рака молочной железы . Те женщины, у кого в диете содержалось больше олеиновой кислоты, показывали меньший риск развития рака груди. (50, 51)
В исследовании на мышах, больных раком легких (аденокарцинома), было показано, что питание с олеиновой кислотой приводило к увеличению сроков жизни и к увеличению длительности периода без рецидива. (52) Однако, если давать только олеиновую кислоту мышам с раком слюнных желез, то происходило резкое прогрессирование опухоли из-за отсутствия других мононенасыщенных жиров в питании.(53)
Вредное воздействие олеиновой кислоты на здоровье
Высокий уровень олеиновой кислоты – это плохо
Определенные показатели концентрации Омега-9 жиров в красных кровяных клетках при анализе более 3000 пациентов, были связаны с повышенными рисками смерти в ближайшие 10 лет. Эта связь была нелинейной, а в виде U-образной кривой. Что указывало на повышение риска смерти от сердечно-сосудистых заболеваний как при низких, так и при высоких уровнях Омега-9 жиров. Оптимальным уровнем было содержание олеиновой кислоты в мембранах клеток в пределах 14% (низким уровнем считались 13%, высоким – 15%).
Олеиновая кислота может оказать негативное влияние на детородную функцию
У мышей, повышенное потребление Омега-9 жирных кислот (в том числе олеиновой кислоты), приводило к ухудшению функционирования репродуктивной системы, в том числе снижения количества щенков в помете. Вероятно, это связано с изменением синтеза стероидных гормонов во время беременности.
У мужского пола, при увеличенном употреблении в пищу олеиновой кислоты, проявлялось снижение подвижности сперматозоидов.
Олеиновая кислота может не защищать кожу
Многие косметические средства по уходу за кожей содержат в своем составе олеиновую кислоту. Но существует мало научных доказательств в поддержку положительных возможностей олеиновой кислоты предотвращать (ультрафиолетового) облучения, устранения свободных радикалов как в виде добавки, так и в виде вещества для местного применения.
Стоит осторожно подходить к трактовкам исследований по олеиновой кислоте
Многие исследования по влиянию мононенасыщенных кислот использовали оливковое масло, как источник олеиновой кислоты. Но это не делает различие между Омега-9 жирными кислотами (олеиновая кислота) и другими мононенасыщенными жирными кислотами (Омега-3 или Омега-6). Другие соединения, присутствующие в оливковом масле, также могут оказывать положительное воздействие на здоровье. Определить, какие компоненты вносили наибольший вклад в эти положительные эффекты, было очень трудно, особенно, когда о диетах ученые узнавали при опросе испытуемых.
Мужчины и женщины по-разному реагируют на олеиновую кислоту
Часто при исследовании большого количества людей не проводится различие между полами, и многие исследования опирались на эффекты у мужчин. Но, когда результаты экспериментов оценивались отдельно у мужчин и женщин, то влияние олеиновой кислоты на понижение уровня холестерина было меньшим у женщин , чем у мужчин.
Лекарственное взаимодействие
Олеиновая кислота хорошо взаимодействует с препаратами против повышенного кровяного давления или против диабета. Поэтому, при приеме этих лекарственных средств, сочетание с олеиновой кислотой может вызвать более сильное снижение артериального давления или уровня сахара в крови.
При применении такого препарата против рака молочной железы, как Паклитаксел, совместно с олеиновой кислотой происходит усиление действия химиотерапии против опухоли.
————————————-
Подписывайтесь на КОД ЖИЗНИ :
В воде
Олеиновая кислота (цис -9-октадеценовая кислота) СН 3 (СН 2) 7 СН=СН(СН 2) 7 СООН - мононенасыщенная жирная кислота . Относится к группе омега-9 ненасыщенных жирных кислот .
Физические свойства
Маслянистая жидкость, легче воды, без запаха, без цвета, нерастворима в воде, но растворяется в органических растворителях.
Химические свойства
Окисляется в жестких условиях перманганатом калия с расщеплением двойной связи, образуя смесь азелаиновой и пеларгоновой кислот, в мягких условиях при окислении перманганатом образуется смесь стереоизомерных диоксистеариновых кислот. При действии озона олеиновая кислота образует озонид , гидролизующийся с образованием пеларгонового альдегида и полуальдегид азелаиновой кислоты. Гидрируется до стеариновой кислоты .
Соли щелочных металлов олеиновой кислоты хорошо растворимы в воде и используются в текстильной промышленности (олеиновое мыло). Свинцовая соль олеиновой кислоты, в отличие от свинцовых солей насыщенных жирных кислот, растворима в эфире , на этом различии в растворимости основан метод выделения олеиновой кислоты из смеси кислот, получающихся омылением природных жиров.
Двойная связь в олеиновой кислоте имеет цис -конфигурацию, изомеризация в транс -изомер - элаидиновую кислоту - протекает под действием различных катализаторов (диоксид азота , алифатические нитрилы). Изомеризация олеиновой кислоты под действием азотистой кислоты в более высокоплавкую (температура плавления 44 °C) элаидиновую кислоту (элаидиновая проба) применяется для определения типа растительных масел: смесь кислот, полученная из невысыхающих масел, содержащих преимущественно эфиры олеиновой кислоты, под действием кислого раствора нитрита натрия при комнатной температуре застывает в плотную массу, смесь кислот, полученная при омылении невысыхающих масел, содержащих значительные количества полиненасыщенных кислот (линолевой и линоленовой) в условиях элаидиновой пробы остается жидкой.
Нахождение в природе
Содержится во многих животных жирах в виде сложных эфиров - глицеридов : говяжьем жире (41-42 %), в свином (37-44 %), в тресковом (30 %), а также содержится во многих растительных маслах: масло сасанквы (85-89 %), масло лесного ореха (70-84 %), масло камелии (80 %), масло бурити (Mauritia Vinifera) (79 %), масло папайи (79 %), масло марулы (70-78 %), масло моринга (71 %), миндальное масло (64-82 %), оливковое масло (55,0-83,0 %), масло асаи (60 %), масло орехов Кешью (60 %), масло авокадо (59-75 %), масло абрикосовых косточек (58-74 %), арахисовое масло (66 %), масло Персиковых косточек (55-75 %), фисташковое масло (51-54 %), масло орехов макадамии (50-67 %), масло мякоти пекуи (54 %), масло андиробы (Carapa guianensis) (50,5 %), масло дерева ним (50 %), масло путерии (50 %), Аргановое масло (48 %), масло косточек пекуи (46 %), овсяное масло (46 %), масло калодендрума капского (Calodendrum capense) (45 %), масло понгамии (44,5-71 %), масло орехов пекан (43-51 %), масло купуасу (44 %), масло манго (43 %), масло авелланского ореха (42 %), масло ши (40-45 %), подсолнечное масло (14,0-39,4 %, высокоолеиновое 61,0-69,8 %), горчичное масло (22-30 %), масло бразильского ореха (38 %), масло дерева сал (37-43 %), кунжутное масло (37-42 %), тыквенное масло (35-47 %), пальмовое масло (35-45 %), масло какао (34-36 %), масло расторопши (30 %), кукурузное масло (24-42 %), масло кокум (Garcinia indica) (30-42 %), масло орехов иллипа (Shorea stenoptera) (32-38 %), рисовое масло (32-38 %) .
Применение
Олеиновая кислота и её эфиры применяют для получения лакокрасочных материалов, как пластификаторы . Применяется в мыловарении, олеиновая кислота и её соли широко применяется в качестве эмульгаторов, в частности, в составе смазочно-охлаждающих жидкостей) при обработке металлов резанием - хонингованием , протягиванием , развертыванием и пр. . Также используется в качестве стабилизатора магнитных жидкостей на основе углеводородных носителей ферромагнитных частиц.
В производстве замасливающих средств (для химических волокон), флотореагентов, синтетического каучука, пеногасителей, смачивателя для крашения дисперсными красителями, пластификаторов. Входит в состав косметических средств. Входит в состав олеина.
Исследователи
- Альбицкий, Алексей Андреевич «О некоторых превращениях олеиновой и других близких к ней кислот», Казань, 1898;
Напишите отзыв о статье "Олеиновая кислота"
Примечания
Литература
- «Химический энциклопедический словарь» под ред. Кнунянц И. Л., М.: Советская энциклопедия, 1983 стр. 407
- Рабинович В. А., Хавин З. Я. «Краткий химический справочник» Л.: Химия, 1977 стр. 170
Ссылки
Для улучшения этой статьи желательно :
|
|
||||||||||||||||||||||
Отрывок, характеризующий Олеиновая кислота
Север был очень тихим и печальным. Видимо, наблюдая людскую слабость и жестокость столько столетий, и видя, как гибнут сильнейшие, его сердце было отравлено горечью и неверием в скорую победу Знания и Света... А мне так хотелось крикнуть ему, что я всё же верю, что люди скоро проснутся!.. Несмотря на злобу и боль, несмотря на предательства и слабость, я верю, что Земля, наконец, не выдержит того, что творят с её детьми. И очнётся... Но я понимала, что не смогу убедить его, так как сама должна буду скоро погибнуть, борясь за это же самое пробуждение.Но я не жалела... Моя жизнь была всего лишь песчинкой в бескрайнем море страданий. И я должна была лишь бороться до конца, каким бы страшным он ни был. Так как даже капли воды, падая постоянно, в силах продолбить когда-нибудь самый крепкий камень. Так и ЗЛО: если бы люди дробили его даже по крупинке, оно когда-нибудь рухнуло бы, пусть даже не при этой их жизни. Но они вернулись бы снова на свою Землю и увидели бы – это ведь ОНИ помогли ей выстоять!.. Это ОНИ помогли ей стать Светлой и Верной. Знаю, Север сказал бы, что человек ещё не умеет жить для будущего... И знаю – пока это было правдой. Но именно это по моему пониманию и останавливало многих от собственных решений. Так как люди слишком привыкли думать и действовать, «как все», не выделяясь и не встревая, только бы жить спокойно.
– Прости, что заставил тебя пережить столько боли, мой друг. – Прервал мои мысли голос Севера. – Но думаю, это поможет тебе легче встретить свою судьбу. Поможет выстоять...
Мне не хотелось об этом думать... Ещё хотя бы чуточку!.. Ведь на мою печальную судьбу у меня оставалось ещё достаточно предостаточно времени. Поэтому, чтобы поменять наболевшую тему, я опять начала задавать вопросы.
– Скажи мне, Север, почему у Магдалины и Радомира, да и у многих Волхвов я видела знак королевской «лилии»? Означает ли это, что все они были Франками? Можешь ли объяснить мне?
– Начнём с того, Изидора, что это неправильное понимание уже самого знака, – улыбнувшись, ответил Север. – Это была не лилия, когда его принесли во Франкию Меравингли.
Трёхлистник – боевой знак Славяно-Ариев
– ?!.
– Разве ты не знала, что это они принесли знак «Трёхлистника» в тогдашнюю Европу?.. – искренне удивился Север.
– Нет, я никогда об этом не слышала. И ты снова меня удивил!
– Трёхлистник когда-то, давным-давно, был боевым знаком Славяно-Ариев, Изидора. Это была магическая трава, которая чудесно помогала в бою – она давала воинам невероятную силу, она лечила раны и облегчала путь уходящим в другую жизнь. Эта чудесная трава росла далеко на Севере, и добывать её могли только волхвы и ведуны. Она всегда давалась воинам, уходившим защищать свою Родину. Идя на бой, каждый воин произносил привычное заклинание: «За Честь! За Совесть! За Веру!» Делая также при этом магическое движение – касался двумя пальцами левого и правого плеча и последним – середины лба. Вот что поистине означал Трёхлистник.
И таким принесли его с собою Меравингли. Ну, а потом, после гибели династии Меравинглей, новые короли присвоили его, как и всё остальное, объявив символом королевского дома Франции. А ритуал движения (или кресчения) «позаимствовала» себе та же христианская церковь, добавив к нему четвёртую, нижнюю часть... часть дьявола. К сожалению, история повторяется, Изидора...
Да, история и правда повторялась... И становилось от этого горько и грустно. Было ли хоть что-нибудь настоящим из всего того, что мы знали?.. Вдруг я почувствовала, будто на меня требовательно смотрят сотни незнакомых мне людей. Я поняла – это были те, кто ЗНАЛИ... Те, которые погибали, защищая правду... Они будто завещали мне донести ИСТИНУ до незнающих. Но я не могла. Я уходила... Так же, как ушли когда-то они сами.
Вдруг дверь с шумом распахнулась – в комнату ураганом ворвалась улыбающаяся, радостная Анна. Моё сердце высоко подскочило, а затем ухнуло в пропасть... Я не могла поверить, что вижу свою милую девочку!.. А она как ни в чём не бывало широко улыбалась, будто всё у неё было великолепно, и будто не висела над нашими жизнями страшная беда. – Мамочка, милая, а я чуть ли тебя нашла! О, Север!.. Ты пришёл нам помочь?.. Скажи, ты ведь поможешь нам, правда? – Заглядывая ему в глаза, уверенно спросила Анна.
Север лишь ласково и очень грустно ей улыбался...
* * *
Пояснение
После кропотливых и тщательных тринадцатилетних (1964-1976) раскопок Монтсегюра и его окрестностей, Французская Группа Археологических Исследований Монтсегюра и окрестностей (GRAME), обьявила в 1981 году своё окончательное заключение: Никакого следа руин от Первого Монтсегюра, заброшенного хозяевами в XII веке, не найдено. Так же, как не найдено и руин Второй крепости Монтсегюр, построенной её тогдашним хозяином, Раймондом де Перейль, в 1210 году.
(See: Groupe de Recherches Archeologiques de Montsegur et Environs (GRAME), Montsegur: 13 ans de rechreche archeologique, Lavelanet: 1981. pg. 76.: "Il ne reste aucune trace dan les ruines actuelles ni du premier chateau que etait a l"abandon au debut du XII siecle (Montsegur I), ni de celui que construisit Raimon de Pereilles vers 1210 (Montsegur II)...")
Соответственно показаниям, данным Священной Инквизиции на 30 марта 1244 года совладельцем Монтсегюра, арестованным сеньором Раймондом де Перейль, фортифицированный замок Монтсегюр был «восстановлен» в 1204 году по требованию Совершенных – Раймонда де Миропуа и Раймонда Бласко.
(According to a deposition given to the Inquisition on March 30, 1244 by the captured co-seigneur of Montsegur, Raymond de Pereille (b.1190-1244?), the fortress was "restored" in 1204 at the request of Cather perfecti Raymond de Mirepoix and Raymond Blasco.)
Однако, кое-что всё же осталось, чтобы напоминать нам о трагедии, развернувшейся на этом малом, насквозь пропитанном человеческой кровью клочке горы... Всё ещё крепко цепляясь за основание Монтсегюра, буквально «висят» над обрывами фундаменты исчезнувшей деревни...
Анна восторженно взирала на Севера, будто он в состоянии был подарить нам спасение... Но понемногу её взгляд стал угасать, так как по грустному выражению его лица она поняла: как бы он этого не желал, помощи почему-то не будет.
– Ты ведь хочешь нам помочь, правда, ведь? Ну, скажи, ты ведь желаешь помочь, Север?..
Анна поочерёдно внимательно всматривалась в наши глаза, будто желая удостовериться, что мы её правильно понимаем. В её чистой и честной душе не укладывалось понимание, что кто-то мог, но не хотел спасти нас от ужасающей смерти...
– Прости меня, Анна... Я не могу помочь вам, – печально произнёс Север.
– Но, почему?!! Неужели ты не жалеешь, что мы погибнем?.. Почему, Север?!..
– Потому, что я НЕ ЗНАЮ, как помочь вам... Я не знаю, как погубить Караффу. У меня нет нужного «оружия», чтобы избавиться от него.
ОЛЕИНОВАЯ КИСЛОТА - цис-9-октадеценовая (цис-октадецен-9-овая) кислота, высшая жирная мононенасыщенная кислота, входящая в состав липидов, участвующих в построении биологических мембран, и в значительной степени определяющая свойства этих липидов. Формула О. к. - CH 3 (CH 2) 7 СН=CH(CH 2) 7 COOH. Замена О. к. в липидах биол, мембран на другую жирную к-ту резко меняет такое свойство биол, мембран, как их проницаемость. Присутствие больших количеств О.к. в жире жировых депо человека обеспечивает устойчивость депонированных липидов к перекисному окислению при умеренной концентрации биол, антиоксидантов (см. Антиокислители). О. к.- заменимая жирная к-та; она синтезируется, в частности, в цитоплазме клеток печени человека из малонил-КоА, тем не менее О. к. является одной из наиболее распространенных жирных к-т, входящих в состав пищевых жиров, и играет большую роль в питании человека. Липиды с высоким содержанием О. к. отличаются повышенной усвояемостью. В медицине применяют лекарственное средство, содержащее О. к.,- линетол (см.).
В промышленности О. к. используют в качестве основы для получения лаков, покрытий, эмалей, олиф, красок; ее эфиры применяют в качестве пластификаторов в парфюмерной промышленности, соли - в качестве моющих средств.
Значение олеиновой кислоты в питании человека
В животных жирах (см. Жировые продукты) на долю О. к. приходится ок. 35-45% всех жирных к-т, а в большинстве растительных масел - от 20 до 40% . Очень богаты О.к. оливковое масло (64-85%) и арахисовое масло (37-47%).
Хотя О. к. не является нормируемым компонентом рациона (она является заменимой жирной к-той), в пищевом рационе человека наиболее благоприятным считают содержание О. к., близкое к содержанию ее в резервном жире человека. Это предотвращает необходимость значительной перестройки жирно-кислотного состава поступивших с пищей липидов, что связано с расходом метаболических фондов организма (прежде всего водородных ионов) и энергии. Оптимальное поступление О*, к. с пищей обеспечивается при соблюдении формулы сбалансированного питания, согласно к-рой в рационе здорового человека 1/3 жиров должна быть растительного, а 2/3 - животного происхождения; в этом случае в рационе будет содержаться ок. 40% О.к. При термической обработке масел, богатых О.к., они в значительно меньшей степени, чем другие масла, подвергаются порче в результате окисления. Это служит основанием для их использования при обжарке нек-рых изделий из картофеля, кукурузы ит. п., а также для заливки консервов (оливковое, специальные фракции хлопкового масла и др.). При гидрогенизации растительных масел с целью получения жировой основы маргаринов образуется тренс-олеиновая к-та. Этот изомер так же хорошо, как и О.к., усваивается организмом человека, но в меньшей степени включается в жировые депо. В рецептурах современных маргаринов (см.) предусмотрено наряду с натуральной цас-формой О. к. достаточное содержание транс-олеиновой к-ты.
Библиография: Левачев М. М. Новые аспекты биологических качеств пищевых жиров, Журн. Всесоюз, хим. об-ва им. Д. И. Менделеева, т. 23, № 4, с. 443, 1978, библиогр.; Ленинджер А. Биохимия, пер. с англ., М., 1976; Покровский А. А., ЛевачевМ.М. и Гаппаров М. М. К вопросу о значении сбалансированности жирнокислотной формулы рационов питания, в кн.: Липиды в организме животных и человека, под ред. С. Е. Северина, с. 86, М., 1974, библиогр.; T ю т ю ii н и к о в Б. Н. Химия жиров, М., 1966; The role of fats in human nutrition, ed. by A. J. Vergroe-sen, L., 1975.
H. В. Проказова; М. М. Левачев (пит.).
Олеиновая кислота обладает химическими свойствами карбоновых кислот и олефинов. Она образует производные по карбоксильной группе, а при насыщении водородом переходит в . По химическим свойствам ее относят к группе мононенасыщенных -9 жирных кислот.
Под действием сильных окислителей, например озона или перманганата калия, образуется смесь пеларгоновой и азелаиновой кислот. Данное химическое свойство используется для их промышленного получения. Цис- и транс- проходит в присутствии различных катализаторов, таких как , алифатические нитрилы, оксиды серы и азота. Данные процессы обратимы, а равновесная смесь содержит около 75-80% элаидиновой кислоты. Эфиры олеиновой кислоты и ее соли называют олеатами. Олеиновая кислота растворяется в бензоле, хлороформе и этаноле.
Олеиновая кислота в природе
В организме человека и животных олеиновая кислота образуется при дегидрировании , а в микроорганизмах - при удлинении цепи ненасыщенных жирных кислот. Ее присутствие в животном жире предотвращает его пероксидное окисление. Она входит в состав растительных масел и животных жиров, в подсолнечном масле содержится около 40% олеиновой кислоты, в оливковом - до 81%, в миндальном - до 85%, в арахисовом - 66%, в свином жире - до 45%, а в говяжьем - до 42%.
Получение
В промышленности олеиновую кислоту получают гидролизом жиров и растительных масел. Сначала проводят фракционирование образовавшейся смеси жирных кислот, затем приступают к многократной кристаллизации из ацетона или метанола при температуре -40оС.
Техническую олеиновую кислоту называют олеином, она представляет собой почти прозрачный пастообразный или жидкий продукт, застывающий при температуре от +10 до +34оС. Ее цвет варьируется от светло желтого до коричневого. Как правило, олеин содержит примеси насыщенных и ненасыщенных жирных кислот. В некоторых его сортах может быть до 15% нафтеновой кислоты.
Применение
Олеиновую кислоту и ее эфиры добавляют при производстве лакокрасочных материалов в качестве пластификатора. Ее соли являются эмульгирующим агентом и одним из основных компонентов мыла, также она широко используется в качестве эмолента. Небольшие количества вещества могут присутствовать в фармацевтических препаратах. Олеиновая кислота применяется как эмульгатор и стабилизатор инвертных эмульсий в буровых растворах на нефтяной основе, при обработке нержавеющих сталей и сплавов, а также в качестве солюбилизующего агента и эмульгатора в аэрозолях.
