≡× MENU

• داخلی
• ویندوز
• دیوارها
• پروژه ها
• ساختمان ها

اسید اولئیک سیس. اسید اولئیک. رسید و درخواست. خواص تولید و شیمیایی

مشخصات کلی اسید اولئیک

اسید اولئیک یکی از رایج ترین اسیدهای غیر اشباع در طبیعت است. در انواع روغن های گیاهی و چربی های حیوانی یافت می شود. این بی بو است و به صورت روغنی بی رنگ ظاهر می شود، اگرچه نمونه های تجاری ممکن است رنگ مایل به زرد داشته باشند.
از نقطه نظر شیمیایی، اسید اولئیک به عنوان یک اسید چرب امگا 9 تک غیر اشباع طبقه بندی می شود.
اصطلاح «اولئیک» به معنای مشتق شده از روغن زیتون است که عمدتاً از اسید اولئیک تشکیل شده است.
این بخشی از روغن های گیاهی مانند زیتون (حدود 81٪)، بادام زمینی (حدود 66٪)، آفتابگردان (حدود 40٪) است. همچنین در چربی های حیوانی رایج است: در چربی گوشت گاو از 41 تا 42 درصد، در چربی ماهی از 30 درصد، در چربی گوشت خوک از 37 تا 44 درصد.
مترادف: cis-9-octadecenoic acid
ترکیبی از خواص شیمیایی کربوکسیلیک اسیدها و الفین ها: در گروه کربوکسیل مشتقاتی ایجاد می کند، در پیوند دوگانه هیدروژن را اضافه می کند. تحت تأثیر عوامل اکسید کننده قوی (KMnO 4؛ O 3)، اسیدهای پلارگونیک و آزلائیک را تشکیل می دهد که اغلب برای تولید صنعتی آنها استفاده می شود.

تهیه اسید اولئیک

اسید اولئیک در مقیاس صنعتی از هیدرولیز روغن ها یا چربی ها با تقسیم مخلوط اسیدها و تبلور مجدد مکرر از متانول (90٪) یا استون (در دمای 40- درجه سانتیگراد) به دست می آید.
در طبیعت، اسید اولئیک از هیدروژن زدایی اسید استئاریک (مسیر هوازی در حیوانات) یا طولانی شدن زنجیره اسیدهای چرب غیراشباع (مسیر بی هوازی در میکروارگانیسم ها) تشکیل می شود. وجود اسید اولئیک در چربی حیوانی باعث محافظت آن در برابر اکسیداسیون پراکسید می شود.

کاربردهای اسید اولئیک

اسید اولئیک و استرهای آن به طور فعال برای تولید رنگ و لاک به عنوان نرم کننده استفاده می شود. در تولید شوینده های صنعتی نیز کاربرد دارد. به طور گسترده (به عنوان مایعات روان کننده و خنک کننده) هنگام حفاری و پردازش فولادهای زنگ نزن و آلیاژهای سخت برش استفاده می شود. اسید اولئیک همچنین به عنوان یک امولسیفایر در صنعت لاستیک عمل می کند.
اسید اولئیک به شکل نمک سدیم، جزء اصلی صابون به عنوان یک عامل امولسیون کننده است. به عنوان نرم کننده نیز استفاده می شود. مقادیر کمی از اسید اولئیک به عنوان یک ماده کمکی در آماده سازی های دارویی استفاده می شود و اسید اولئیک به عنوان یک امولسیفایر یا عامل حل کننده در ذرات معلق استفاده می شود.
اسید اولئیک اغلب به عنوان یک امولسیفایر-تثبیت کننده برای امولسیون های معکوس در سیالات حفاری امولسیون معکوس مبتنی بر نفت استفاده می شود.

ویژگی های اسید اولئیک

اسید اولئیک یک جزء اصلی است و در بسیاری از مطالعات مشخص شده است که ارتباط نزدیکی با کاهش خطر بیماری های قلبی عروقی، چاقی و فشار خون بالا (فشار خون بالا) دارد. این اسید همچنین می تواند خلق و خو را بهبود بخشد، روند پیری را کاهش دهد و از سرطان جلوگیری کند. در زیر فواید بسیاری از اسید اولئیک و اینکه چرا مقادیر زیاد آن ممکن است برای سلامتی مضر باشد، آورده شده است.

این مقاله بر اساس یافته های 53 مطالعه علمی است

• آزمایشگاه زیست پزشکی مولکولی و سلولی، گروه زیست‌شناسی، مؤسسه تحقیقات دانشگاهی در سالوت، IUNICS، دانشگاه جزایر بالئاریک، پالما د مایورکا، اسپانیا
• گروه اطفال، دانشگاه ایلینویز در شیکاگو، ایالات متحده
• موسسه فارماکولوژی، آکادمی علوم لهستان، کراکوف، لهستان
• گروه نورولوژی، دانشکده پزشکی دانشگاه، آخن، آلمان
• گروه فیزیولوژی، دانشگاه گرانادا، اسپانیا
• و سایر نویسندگان

برای مشاهده تحقیق از لینک های انتهای مقاله استفاده کنید. (1)

اسید اولئیک چیست؟

اسید اولئیک یک اسید چرب تک غیراشباع ضروری است. مقدار زیادی از این اسید از طریق غذا - روغن های مختلف و ماهی های چرب - وارد بدن می شود. تقریباً 92 درصد از کل سیس ایزومرهای چربی های غیراشباع تک موجود در رژیم غذایی ما را تشکیل می دهد (اگر رژیم غذایی سالم در نظر گرفته شود). اسید اولئیک نیز در داخل بدن ما از اسیدهای چرب اشباع شده و تا حدی از کربوهیدرات ها سنتز می شود.

اسید اولئیک در کلاس گنجانده شده است اسیدهای تک غیراشباع امگا 9، که فقط یک پیوند دوگانه دارند و با تعداد اتم های کربن در زنجیره جانبی تعیین می شوند. اسید اولئیک گاهی اوقات به اختصار C18:1 نامیده می شود. طبیعی ترین و مفیدترین چربی های تک غیراشباع، ایزومرهای سیس در جهت پیوند دوگانه هستند، در حالی که چربی های مصنوعی ایزومرهای ترانس هستند و دریافت آنها از طریق غذا با افزایش خطرات سلامتی همراه است.

این مطالعه که 7 کشور توسعه یافته را پوشش می دهد، اولین مطالعه ای است که افزایش مصرف چربی اشباع شده و افزایش کلسترول کل و همچنین بیماری قلبی را به هم مرتبط می کند. بسیاری از دستورالعمل های غذایی مدرن بر یافته های این مطالعه تکیه دارند و توجه به سطح کلسترول را به عنوان یکی از قوی ترین عوامل در افزایش خطر مرگ ناشی از بیماری قلبی توصیه می کنند. (15) یافته مشابهی در مطالعه ای بر روی 180 بیمار که به مدت 2 سال از رژیم های غذایی با چربی تک غیراشباع بالا و پایین پیروی می کردند، یافت شد (16).

اثرات محافظتی اسید اولئیک در برابر بیماری های قلبی عروقی تا حد زیادی با کاهش کلسترول تام، به ویژه کلسترول بد LDL در خون مرتبط است. یکی از مطالعات نماینده، یک آزمایش 8 هفته‌ای با 23 بیمار بود که خطر ابتلا به بیماری قلبی را افزایش می‌دادند و در طول مطالعه از رژیم غذایی سرشار از چربی‌های تک غیراشباع استفاده می‌کردند. نتیجه این کار توصیه یک رژیم غذایی مشابه برای محافظت از سلامت قلب با کاهش لخته شدن خون و بهبود گردش خون بود.(17)

این یافته ها تعجب آور نیستند، زیرا اسید اولئیک بر حساسیت انسولین تأثیر می گذارد، فشار خون را کاهش می دهد، نشانگرهای التهابی را کاهش می دهد و عملکرد عروق خونی را بهبود می بخشد.

اسید اولئیک فشار خون را کاهش می دهد

مطالعه ای روی 23 بیمار مبتلا به فشار خون بالا نشان داد که رژیم غذایی سرشار از چربی های تک غیراشباع می تواند فشار خون را در همه شرکت کنندگان پس از 6 ماه کاهش دهد. و 8 بیمار توانستند در حین پیروی از این رژیم، مصرف داروهای فشار خون را متوقف کنند.(18)

شایان ذکر است که این امر با کاهش همزمان چربی اشباع شده در رژیم غذایی و افزایش سطح اکسید نیتریک ناشی از پلی فنل های روغن زیتون همراه بود.(19)

مطالعه دیگری که روی موش‌ها انجام شد، نتایج دلگرم‌کننده‌ای را نشان داد که حیواناتی که مبتلا به فشار خون شریانی تشخیص داده شدند، توانستند پس از 7 روز مصرف روغن زیتون، فشار خون خود را به سطوح طبیعی کاهش دهند. این اثر از طریق تأثیر اسید 2-هیدروکسیولئیک (2-OHOA)، یک مشتق از اسید اولئیک به دست آمد. در این مورد، کاهش فشار بسته به دوز روغن زیتون و بر این اساس، اسید 2 هیدروکسیولئیک رخ داد. بهترین اثر هنگام مصرف 2-OHOA با دوز 600 میلی گرم به ازای هر کیلوگرم وزن حیوان هر 12 ساعت نشان داده شد. (20)

مشخص است که ادغام اسید اولئیک در غشای سلولی می تواند فعالیت گیرنده های خاصی را روی غشاء تغییر دهد (به ویژه گیرنده های جفت شده با G، اعضای خانواده گیرنده های آدرنرژیک).(21) افزایش تعداد گیرنده های زیر تاثیر روغن زیتون منجر به کاهش فشار خون شد. (22)

دوز توصیه شده اسید اولئیک برای کاهش فشار خون:

• 2-4 قاشق غذاخوری (EVOO) یا 10-20 زیتون تازه در روز (23)
• عصاره برگ زیتون - 500 میلی گرم دو بار در روز (24)

اسید اولئیک حساسیت به انسولین را افزایش می دهد

هنگامی که گروهی از بزرگسالان (162 فرد سالم) به مدت 3 ماه به مصرف غذاهای حاوی چربی اشباع بالا (رژیم غذایی غربی) روی آوردند، این کاهش کاهش یافت، اما در گروهی از افراد که رژیم غذایی حاوی چربی‌های تک غیراشباع را دنبال کردند، این اتفاق نیفتاد. )

در مطالعه دیگری، 10 نفر از افراد دارای اضافه وزن که مبتلا به دیابت غیر وابسته به انسولین تشخیص داده شده بودند، توانستند با پیروی از رژیم غذایی چربی تک غیراشباع به مدت 15 روز، بهبودی در نمایه گلیسمی خود (گلوکز خون و سطح انسولین) نشان دهند.

مطالعه دیگری نشان داد که در موش‌های دیابتی چاق، زمانی که در رژیم غذایی‌شان چربی‌های اشباع شده با اسید اولئیک جایگزین می‌شد، بهبودهایی در شاخص‌های سلامتی (التهاب در هیپوتالاموس، مقاومت به انسولین و چربی بدن) مشاهده شد (29).

شواهد بیشتری از اثرات مفید اسید اولئیک در 11 بیمار دیابتی که از 3 نوع رژیم غذایی پیروی می کردند نشان داده شد. آنها هر رژیم غذایی را به مدت 28 روز دنبال کردند. یکی از رژیم‌های غذایی حاوی چربی‌های تک غیراشباع، دیگری سرشار از چربی‌های اشباع‌شده و رژیم سوم سرشار از کربوهیدرات بود. غذاهای اسیدی غیراشباع در کاهش چربی شکم در این بیماران موثرتر بودند.(30)

اسید اولئیک از ایجاد چاقی جلوگیری می کند

به گفته سازمان بهداشت جهانی، رژیم غذایی سرشار از چربی های تک غیراشباع می تواند بهترین راه برای پیشگیری از چاقی در سراسر جهان باشد. (31) خوردن به این روش به مدت 28 روز برای کاهش چاقی مرکزی (اندازه شکم و کمر) حتی در بیماران دیابتی شناخته شده است. (32)

مطالعه‌ای که در آن موش‌های چاق مستقیماً با اسید اولئیک به هیپوتالاموس تزریق شد، منجر به کاهش اشتها و بهبود علائم مرتبط با چاقی شد (33).

نقش اولئیک اسید در کاهش التهاب

اسید اولئیک به بهبود عملکرد سیستم ایمنی و کاهش التهاب کمک می کند

اسید اولئیک بخشی از غشای سلولی است و می تواند به طور مستقیم با سلول های ایمنی - نوتروفیل ها، که مسئول زمان بندی و شدت التهاب بافت های بدن هستند، تعامل داشته باشد (34).

بخشی از پاسخ التهابی در بدن به نوتروفیل‌ها برای تولید اکسیژن فعال در محل التهاب نیاز دارد. این باعث بهبودی می شود. اما در حضور اسید اولئیک، این واکنش افزایش می‌یابد که به رفع سریع‌تر التهاب، از جمله انتشار فعال‌تر کمک می‌کند. سیتوکین های IL-1b. (35, 36)

نوتروفیل ها همچنین مسئول شناسایی میکروارگانیسم ها و سازماندهی دفاع در برابر آنها هستند. در حضور اسید اولئیک، حضور فعال‌تر نوتروفیل‌های فاگوسیتیک و تخریب مؤثرتری باکتری‌ها و میکروب‌ها وجود دارد (37).

اسید اولئیک ممکن است به درمان آرتریت روماتوئید کمک کند

43 بیمار تشخیص داده شده مکمل روغن ماهی (پر امگا 3) و روغن زیتون (با اسید اولئیک بالا) دریافت کردند. آنها توانستند در مقایسه با سایر بیمارانی که فقط روغن ماهی یا دارونما روغن سویا مصرف می کردند، در تحرک مفاصل و کاهش درد بهبودهایی نشان دهند.(39)

اسید اولئیک ممکن است درد مزمن را کاهش دهد

اسید اولئیک یک گیرنده (TRVP1) را که در حساسیت درد (سخت، گرما و خارش) دخیل است، مسدود می کند. این خاصیت نشان دهنده دخالت طبیعی اسید اولئیک در تنظیم التهاب است.(40)

تزریق اولئیک اسید و آلبومین به ناحیه آسیب در موش ها توانست درد و حرکات غیرارادی مرتبط با فلج را پس از آسیب نخاعی کاهش دهد. آلبومین و اسید اولئیک نیز باعث رشد سلول‌های عصبی دندریتیک جدید می‌شوند.(41)

اسید اولئیک برای عملکرد مغز مهم است

این اسید در طول ترمیم نورون ها (آکسون های بالغ) در بدن تولید می شود و در تولید میلین نقش دارد.(42) یک اختلال ژنتیکی نادر به نام آدرنولوکودیستروفی که منجر به تخریب میلین می شود، با مخلوطی قابل درمان است. اسیدهای چرب، از جمله اسید اولئیک، برای کند کردن روند بیماری و کاهش التهاب مغزی.(43)

اسید اولئیک باعث بهبود خلق و خو می شود

یک مطالعه کوچک 3 هفته ای (14-18 نفر در هر گروه آزمایش) نشان داد که چگونه یک رژیم غذایی سرشار از اسید اولئیک می تواند به بهبود پاسخ عصبی (خشم) و افزایش فعالیت بدنی مرتبط با انگیزه کمک کند.(44)

اسید اولئیک اختلال عملکرد مغز را در طول پیری کاهش می دهد

مصرف غذاهای سرشار از چربی‌های تک غیراشباع در بررسی بیش از 5000 نفر توانست اختلال عملکرد مغز را در ایتالیایی‌های بالای 65 سال کاهش دهد. این احتمال وجود دارد که کاهش آسیب مغزی به دلیل اثرات مفید اسید اولئیک در حفظ یکپارچگی ساختاری نورون ها باشد.

اسید اولئیک پیری را کند می کند

بسیاری از مطالعات نشان داده‌اند که موش‌ها نسبت به موش‌هایی با طول عمر کوتاه‌تر، سطوح بالاتری از اسید اولئیک در غشای سلولی خود دارند.

پیری اغلب با استرس اکسیداتیو در غشای سلولی و بروز آسیب DNA توسط رادیکال های آزاد آزاد شده در طول تولید انرژی همراه است. موش هایی که روغن زیتون بیشتری خوردند و احتمالاً مقدار بیشتری از این اسید را در غشای سلولی خود داشتند، استرس اکسیداتیو مرتبط با سن کمتری نشان دادند زیرا این اسیدها کمتر مستعد آسیب رادیکال های آزاد هستند.(48).

اسید اولئیک از پیشرفت سرطان جلوگیری می کند

با توجه به توانایی اسید اولئیک در کاهش استرس اکسیداتیو در سلول ها و محافظت از DNA در برابر آسیب اکسیداتیو، خطر ابتلا به سرطان کاهش می یابد. (49) دو مطالعه عادات غذایی بیش از 5000 زن بدون سرطان و مبتلا به سرطان را مورد بررسی قرار دادند. سرطان پستان. زنانی که رژیم غذایی آنها حاوی اسید اولئیک بیشتری بود، کمتر در معرض خطر ابتلا به سرطان سینه بودند. (50، 51)

در مطالعه ای بر روی موش ها، بیماران سرطان ریه(آدنوکارسینوم)، نشان داده شد که تغذیه با اسید اولئیک منجر به افزایش زمان بقا و افزایش طول دوره بدون عود می شود. (52) با این حال، زمانی که اسید اولئیک به تنهایی به موش های مبتلا به سرطان غدد بزاقی داده شد، تومور به دلیل فقدان سایر چربی های غیراشباع در رژیم غذایی پیشرفت چشمگیری داشت (53).

اثرات مضر اسید اولئیک برای سلامتی

سطح اسید اولئیک بالا مضر است

در تجزیه و تحلیل بیش از 3000 بیمار، غلظت خاصی از چربی های امگا 9 در گلبول های قرمز با افزایش خطر مرگ در 10 سال آینده مرتبط بود. این رابطه خطی نبود، بلکه به شکل یک منحنی U شکل بود. که نشان دهنده افزایش خطر مرگ ناشی از بیماری های قلبی عروقی در سطوح کم و زیاد چربی های امگا 9 است. سطح بهینه محتوای اسید اولئیک در غشای سلولی در 14٪ بود (13٪ کم، 15٪ بالا در نظر گرفته شد).

اسید اولئیک ممکن است تأثیر منفی بر باروری داشته باشد

در موش ها، افزایش مصرف اسیدهای چرب امگا 9 (از جمله اسید اولئیک) منجر به عملکرد ضعیف تولید مثلی، از جمله کاهش تعداد توله ها در هر بستر شد. این احتمالاً به دلیل تغییر در سنتز هورمون های استروئیدی در دوران بارداری است.

در مردان با افزایش مصرف اسید اولئیک، کاهش تحرک اسپرم مشاهده شد.

اسید اولئیک ممکن است از پوست محافظت نکند

بسیاری از لوازم آرایشی مراقبت از پوست حاوی اسید اولئیک هستند. اما شواهد علمی کمی برای حمایت از اشعه مثبت (فرابنفش) و فواید حذف رادیکال‌های آزاد اولئیک اسید، چه به صورت مکمل یا موضعی وجود دارد.

هنگام تفسیر مطالعات روی اسید اولئیک باید دقت شود

بسیاری از مطالعات در مورد اثرات اسیدهای تک غیراشباع از روغن زیتون به عنوان منبع اولئیک اسید استفاده کرده اند. اما این تفاوتی بین اسیدهای چرب امگا-9 (اسید اولئیک) و سایر اسیدهای چرب تک غیراشباع (امگا-3 یا امگا-6) ایجاد نمی کند. سایر ترکیبات موجود در روغن زیتون نیز ممکن است اثرات مثبتی بر سلامتی داشته باشند. تعیین اینکه کدام مولفه‌ها بیشترین تأثیر را در این تأثیرات مثبت دارند، بسیار دشوار بود، به‌ویژه زمانی که دانشمندان در هنگام مصاحبه با افراد در مورد رژیم‌های غذایی یاد گرفتند.

واکنش مردان و زنان به اسید اولئیک متفاوت است

اغلب مطالعات روی تعداد زیادی از افراد بین جنسیت ها تفاوتی قائل نمی شوند و بسیاری از مطالعات بر روی تأثیرات آن در مردان تکیه کرده اند. اما هنگامی که نتایج آزمایش ها به طور جداگانه در مردان و زنان مورد ارزیابی قرار گرفت، تأثیر اسید اولئیک بر کاهش سطح کلسترول در زنان کمترنسبت به مردان

تداخلات دارویی

اسید اولئیک به خوبی با داروهای فشار خون بالا یا دیابت تداخل دارد. بنابراین، هنگام مصرف این داروها، ترکیب با اسید اولئیک ممکن است باعث کاهش بیشتر فشار خون یا سطح قند خون شود.

هنگامی که یک داروی سرطان سینه مانند پاکلیتاکسل همراه با اسید اولئیک استفاده می شود، اثر شیمی درمانی علیه تومور افزایش می یابد.

————————————-

در CODE OF LIFE مشترک شوید:

در آب

نامحلول حلالیت در بنزن: محلول حلالیت در کلروفرم: محلول حلالیت در اتانول: قابل امتزاج حلالیت در دی اتیل اتر: قابل امتزاج خواص نوری ضریب شکست (برای سدیم D-line): 1.4582 (20 درجه سانتیگراد) طبقه بندی Reg. شماره CAS 112-80-1 PubChem Reg. شماره EINECS خطای Lua در Module:Wikidata در خط 170: تلاش برای نمایه سازی فیلد "wikibase" (مقدار صفر). لبخند می زند InChI
Reg. شماره EC 204-007-1 Codex Alimentarius خطای Lua در Module:Wikidata در خط 170: تلاش برای نمایه سازی فیلد "wikibase" (مقدار صفر). RTECS RG2275000 ChemSpider خطای Lua در Module:Wikidata در خط 170: تلاش برای نمایه سازی فیلد "wikibase" (مقدار صفر). داده های داده شده بر اساس شرایط استاندارد (25 درجه سانتی گراد، 100 کیلو پاسکال) است، مگر اینکه خلاف آن ذکر شده باشد.

اسید اولئیک (سیس-9-octadecenoic acid) CH 3 (CH 2) 7 CH=CH (CH 2) 7 COOH - اسید چرب تک غیراشباع. متعلق به گروه اسیدهای چرب غیر اشباع امگا 9 است.

خواص فیزیکی

مایع روغنی، سبک تر از آب، بی بو، بی رنگ، نامحلول در آب، اما محلول در حلال های آلی.

خواص شیمیایی

در شرایط سخت با پرمنگنات پتاسیم با جدا شدن پیوند دوگانه اکسید می شود و در شرایط ملایم مخلوطی از اسیدهای آزلائیک و پلارگونیک تشکیل می شود، هنگامی که با پرمنگنات اکسید می شود، مخلوطی از اسیدهای دی هیدروکسی استریوئیزومر تشکیل می شود. هنگامی که اسید اولئیک در معرض ازن قرار می گیرد، ازونید را تشکیل می دهد که هیدرولیز می شود و پلارگونالدئید و سمی آلدئید اسید آزلائیک را تشکیل می دهد. هیدروژنه به اسید استئاریک می شود.

نمک های فلزات قلیایی اسید اولئیک بسیار محلول در آب هستند و در صنایع نساجی (صابون اولئیک) استفاده می شوند. نمک سرب اسید اولئیک، بر خلاف نمک های سرب اسیدهای چرب اشباع شده، در اتر محلول است.

پیوند دوگانه در اسید اولئیک دارد سیس-پیکربندی، ایزومریزاسیون به ترنسایزومر - اسید الیدیک - تحت تأثیر کاتالیزورهای مختلف (دی اکسید نیتروژن، نیتریل های آلیفاتیک) رخ می دهد. ایزومریزاسیون اسید اولئیک تحت تأثیر اسید نیتروژن به نقطه ذوب بالاتر (نقطه ذوب 44 درجه سانتیگراد) از اسید الایدیک (آزمایش الیدیک) برای تعیین نوع روغن های گیاهی استفاده می شود: مخلوطی از اسیدهای به دست آمده از روغن های خشک نشده که عمدتاً حاوی اولئیک هستند. استرهای اسیدی تحت تأثیر محلول اسیدی نیتریت سدیم در دمای اتاق سخت می شود و مخلوط اسیدهای حاصل از صابون سازی روغن های خشک نشده حاوی مقادیر قابل توجهی اسیدهای چند غیر اشباع (لینولئیک و لینولنیک) به صورت مایع باقی می ماند. تست الایدین

بودن در طبیعت

در بسیاری از چربی های حیوانی به شکل استرها - گلیسریدها: چربی گوشت گاو (41-42٪)، چربی گوشت خوک (37-44٪)، چربی ماهی (30٪) و همچنین در بسیاری از روغن های گیاهی یافت می شود: روغن ساسانکوا ( 85-89%)، روغن فندق (70-84%)، روغن کاملیا (80%)، روغن بوریتی (Mauritia Vinifera) (79%)، روغن پاپایا (79%)، روغن مارولا (70-78%)، مورینگا روغن (71%)، روغن بادام (64-82%)، روغن زیتون(55.0-83.0%)، روغن آکای (60%)، روغن بادام هندی (60%)، روغن آووکادو (59-75%)، روغن هسته زردآلو (58-74%)، روغن بادام زمینی (66%)، هسته هلو روغن (55-75%)، روغن پسته (51-54%)، روغن ماکادمیا (50-67%)، روغن پالپ پکویا (54%)، روغن آندروبا (Carapa guianensis) (50.5%)، روغن درخت چریش 50٪، روغن پوتریا (50٪)، روغن آرگان (48٪)، روغن هسته پکویا (46٪)، روغن جو دوسر (46٪)، روغن کاپنس کلودندرم (45٪)، روغن پونگامیا (44.5-71٪)، روغن اسپند (43-51%)، کره cupuaçu (44%)، کره انبه (43%)، روغن آجیل آولان (42%)، کره شی (40-45%)، روغن آفتابگردان(14.0-39.4٪، اولئیک بالا 61.0-69.8٪)، روغن خردل (22-30٪)، روغن آجیل برزیل (38٪)، روغن درخت سال (37-43٪)، روغن کنجد (37-42٪)، روغن کدو تنبل (35-47%)، روغن پالم (35-45%)، کره کاکائو (34-36%)، روغن خار مریم (30%)، روغن ذرت (24-42%)، روغن کوکوم (Garcinia indica) (30-42%)، روغن گردو (Shorea stenoptera) (32-38%)، روغن برنج (32-38%).

برنامه

اسید اولئیک و استرهای آن برای تولید رنگ و لاک به عنوان نرم کننده استفاده می شود. از آن در صابون سازی استفاده می شود و نمک های آن به طور گسترده ای به عنوان امولسیفایر، به ویژه در ترکیب مایعات برش استفاده می شود) هنگام پردازش فلزات با برش - سنگ زنی، کشیدن، باز کردن و غیره. همچنین به عنوان تثبیت کننده سیالات مغناطیسی مبتنی بر حامل های هیدروکربنی ذرات فرومغناطیسی استفاده می شود.

در تولید روان کننده ها (برای الیاف شیمیایی)، معرف های فلوتاسیون، لاستیک مصنوعی، کف زدا، مواد مرطوب کننده برای رنگرزی با رنگ های پراکنده، نرم کننده ها. در لوازم آرایشی گنجانده شده است. بخشی از اولئین

محققین

• آلبیتسکی، الکسی آندریویچ "درباره برخی از تبدیلات اولئیک و سایر اسیدهای مرتبط"، کازان، 1898;

نظری در مورد مقاله اسید اولئیک بنویسید

یادداشت ها

ادبیات

• "فرهنگ دایره المعارف شیمی" ویرایش. Knunyants I. L., M.: دایره المعارف شوروی، 1983 ص 407
• Rabinovich V. A., Khavin Z. Ya "یک کتاب مرجع شیمیایی" L.: Chemistry, 1977 p

پیوندها

: تصویر نادرست یا گم شده است

برای بهبود این مقاله مطلوب است: پیوندهایی را به صورت پاورقی به موارد مستقلی که نوشته شده را تأیید می کنند، بیابید و مرتب کنید [[K: ویکی پدیا: مقالات بدون منبع (کشور: خطای Lua: callParserFunction: تابع "#property" پیدا نشد. خطای Lua: callParserFunction: تابع "#property" پیدا نشد. )]][[K:Wikipedia:مقالات بدون منبع (کشور: خطای Lua: callParserFunction: تابع "#property" پیدا نشد. )]]

این الگو را مشاهده کنید ژنرال بر اساس ساختار فسفولیپیدها ایکوزانوئیدها اسیدهای چرب

گزیده ای از توصیف اسید اولئیک

شمال خیلی ساکت و غمگین بود. ظاهراً با مشاهده ضعف و ظلم انسان در طول قرن ها و با دیدن اینکه قوی ترین ها چگونه از بین رفتند، دلش از تلخی و ناباوری به پیروزی قریب الوقوع علم و نور مسموم شد... و من آنقدر خواستم بر او فریاد بزنم که هنوز هم هستم. باور کن که مردم به زودی بیدار خواهند شد!.. با وجود عصبانیت و درد، با وجود خیانت و ضعف، من معتقدم که زمین بالاخره نمی تواند در مقابل آنچه بر سر فرزندانش می آید، مقاومت کند. و بیدار می شد... اما فهمیدم که نمی توانم او را متقاعد کنم، زیرا خود من به زودی باید بمیرم و برای همین بیداری بجنگم.
اما پشیمان نشدم... زندگی من فقط یک دانه شن بود در دریای بی پایان رنج. و من فقط باید تا آخر بجنگم، مهم نیست چقدر وحشتناک بود. از آنجایی که حتی قطرات آب که دائماً در حال سقوط هستند، می توانند روزی قوی ترین سنگ را بشکنند. شر هم همینطور است: اگر مردم حتی دانه به دانه آن را خرد کنند، روزی فرو می ریزد، حتی اگر در طول این عمر نباشد. اما آنها دوباره به زمین خود باز می گشتند و می دیدند - آنها بودند که به او کمک کردند زنده بماند!.. آنها بودند که به او کمک کردند سبک و وفادار شود. می دانم که شمالی ها می گویند که انسان هنوز نمی داند چگونه برای آینده زندگی کند... و می دانم که تا کنون این درست بوده است. اما این دقیقاً همان چیزی است که، به نظر من، بسیاری را از تصمیم گیری خود باز داشت. زیرا مردم بیش از حد عادت کرده اند که «مثل دیگران» فکر و عمل کنند، بدون اینکه برجسته باشند یا دخالت کنند، فقط برای اینکه در صلح زندگی کنند.
"متاسفم دوست من که تو را این همه رنج کشیدم." - صدای شمال افکارم را قطع کرد. اما من فکر می‌کنم که این به شما کمک می‌کند که سرنوشت خود را آسان‌تر انجام دهید.» به شما کمک می کند زنده بمانید ...
نمی خواستم به آن فکر کنم... حداقل کمی بیشتر!.. از این گذشته، هنوز برای سرنوشت غم انگیزم زمان زیادی باقی مانده بود. بنابراین، برای تغییر موضوع دردناک، دوباره شروع به سوال پرسیدن کردم.
- به من بگو، سیور، چرا من علامت "زنبق" سلطنتی را روی مجدلیه و رادومیر و روی بسیاری از مجوس دیدم؟ آیا این بدان معناست که آنها همه فرانک بودند؟ میشه برام توضیح بدی
سیور با لبخند پاسخ داد: «بیایید با این واقعیت شروع کنیم که این یک سوء تفاهم از خود نشانه است. وقتی برای فرانکیا مراوینگلی آوردند، این یک زنبق نبود.

Trefoil - نشانه نبرد اسلاو-آریایی ها

– ?!.
"آیا نمی دانستید که آنها بودند که در آن زمان تابلوی "Threfoil" را به اروپا آوردند؟ ... - Sever صادقانه متعجب شد.
- نه، من هرگز در مورد آن نشنیده ام. و بازم غافلگیرم کردی!
- شبدر سه برگ زمانی، مدت ها پیش، نشانه نبرد اسلاو-آریایی ها، ایزیدورا بود. این یک گیاه جادویی بود که به طور معجزه آسایی در جنگ کمک کرد - به رزمندگان قدرتی باورنکردنی می داد، زخم ها را التیام می بخشید و مسیر را برای کسانی که به زندگی دیگری می رفتند آسان تر می کرد. این گیاه شگفت انگیز در شمال رشد کرده است و فقط جادوگران و جادوگران می توانند آن را بدست آورند. همیشه به رزمندگانی که برای دفاع از وطن می رفتند داده می شد. با رفتن به نبرد، هر جنگجو طلسم معمولی را به زبان آورد: "برای افتخار! برای وجدان! برای ایمان! در حالی که حرکتی جادویی انجام می داد، با دو انگشت شانه چپ و راست و با انگشت آخر وسط پیشانی را لمس کرد. این همان معنای واقعی درخت سه برگ است.
و بنابراین مراوینگلی آن را با خود آورد. خب، پس از مرگ سلسله مراوینگلی، پادشاهان جدید آن را مانند هر چیز دیگری تصاحب کردند و آن را نمادی از خاندان سلطنتی فرانسه اعلام کردند. و آیین حرکت (یا غسل تعمید) را همان کلیسای مسیحی «قرض گرفت» و بخش چهارم و پایینی را به آن اضافه کرد... قسمت شیطان. متأسفانه تاریخ تکرار می شود، ایزیدورا...
بله، تاریخ واقعاً تکرار شد... و من را تلخ و غمگین کرد. آیا از همه چیزهایی که می‌دانستیم چیزی واقعی بود؟.. ناگهان احساس کردم که صدها نفر که نمی‌شناختم به شدت به من نگاه می‌کنند. فهمیدم - اینها کسانی بودند که می دانستند ... کسانی که در دفاع از حقیقت جان باختند ... انگار وصیت کردند که حقیقت را به کسانی که نمی دانند برسانم. اما من نتوانستم. من رفتم... همان طور که خودشان یک بار رفتند.
ناگهان در با صدایی باز شد و آنا خندان و شاد مانند طوفان وارد اتاق شد. قلبم بالا پرید و بعد در پرتگاه فرو رفت... باورم نمی شد که دارم دختر نازنینم را می بینم!.. و او، انگار هیچ اتفاقی نیفتاده است، لبخندی گسترده زد، انگار همه چیز با او عالی است و همانطور که اگر او بر زندگی ما معلق نبود یک فاجعه وحشتناک است. - مامان عزیزم تقریبا پیدات کردم! اوه شمال!.. اومدی کمکمون کنی؟.. بگو کمکمون میکنی درسته؟ - آنا با اطمینان به چشمانش نگاه کرد.
نورث فقط با مهربانی و بسیار غمگین به او لبخند زد...
* * *
توضیح
پس از حفاری پر زحمت و کامل سیزده ساله (1964-1976) در مونتسگور و اطراف آن، گروه فرانسوی تحقیقات باستان شناسی مونتسگور و محیط زیست (GRAME) در سال 1981 نتیجه نهایی خود را اعلام کرد: هیچ اثری از ویرانه ها از اولین مونتسگور وجود ندارد. در قرن دوازدهم توسط صاحبان آن رها شده است. همانطور که ویرانه های دومین قلعه مونتسگور که توسط مالک وقت آن، ریموند دی پریل، در سال 1210 ساخته شده بود، یافت نشد.
(نگاه کنید به: Groupe de Recherches Archeologiques de Montsegur et Environs (GRAME), Montsegur: 13 ans de rechreche archeologique, Lavelanet: 1981. pg. 76.: "Il ne reste aucune trace dan les ruines actuelles ni du premieretate" ترک au debut du XII siecle (Montsegur I), ni de celui que construisit Raimon de Pereilles vers 1210 (Montsegur II)...")
طبق شهادتی که در 30 مارس 1244 توسط مالک مونتسگور که توسط لرد ریموند دی پریل دستگیر شد به تفتیش عقاید مقدس داده شد، قلعه مستحکم مونتسگور در سال 1204 به درخواست پرفکت ها - ریموند د میروپویس "بازسازی شد". و ریموند بلاسکو
(طبق گزارشی که در 30 مارس 1244 توسط معاون دستگیر شده مونتسگور، ریموند دو پریل (متولد 1190-1244؟) به تفتیش عقاید داده شد، قلعه به درخواست کاتر پرفکتی ریموند در سال 1204 "بازسازی" شد. د میریپوکس و ریموند بلاسکو.)
با این حال، هنوز چیزی برای یادآوری فاجعه ای که بر روی این قطعه کوچک کوه آغشته به خون انسان رخ داده است، باقی مانده است... پایه های دهکده ناپدید شده همچنان که هنوز محکم به پایه مونتسگور چسبیده اند، به معنای واقعی کلمه بر فراز صخره ها "آویزان" هستند. ..

آنا با اشتیاق به سِور نگاه کرد، انگار که می‌توانست به ما رستگاری کند... اما کم کم نگاهش کم‌کم محو شد، زیرا از حالت غمگین صورتش فهمید: هر چقدر هم که می‌خواست، به دلایلی. هیچ کمکی وجود نخواهد داشت
"میخواهی به ما کمک کنی، نه؟" خوب، به من بگو، می خواهی کمک کنی، سیور؟
آنا به نوبت با دقت به چشمان ما نگاه می کرد، انگار می خواست مطمئن شود که ما او را درست درک کرده ایم. روح پاک و صادق او نمی توانست بفهمد که کسی می تواند، اما نمی خواست ما را از مرگی وحشتناک نجات دهد...
سیور با ناراحتی گفت: «مرا ببخش آنا... من نمی توانم کمکت کنم.
-ولی چرا؟!! پشیمون نیستی که میمیریم؟.. چرا شمال؟!..
- چون من نمی دانم چگونه به شما کمک کنم ... من نمی دانم چگونه کارافا را نابود کنم. من "سلاح" مناسبی برای خلاص شدن از شر او ندارم.

اسید اولئیک- اسید سیس-9-اکتادسنوئیک (سیس-اکتادسن-9-اوئیک)، یک اسید چرب تک غیراشباع بالاتر که بخشی از لیپیدهای دخیل در ساخت غشاهای بیولوژیکی است و تا حد زیادی خواص این لیپیدها را تعیین می کند. فرمول O.c CH 3 (CH 2) 7 CH = CH (CH 2) 7 COOH است. جایگزینی O. به در لیپیدهای زیستی، غشاها با چربی دیگری که به شدت چنین خاصیت زیستی، غشاها را تغییر می دهد. وجود مقادیر زیادی O.c. در چربی انبارهای چربی انسان، پایداری لیپیدهای رسوب‌شده را در برابر پراکسیداسیون در غلظت متوسطی از بیول، آنتی‌اکسیدان‌ها تضمین می‌کند (به آنتی‌اکسیدان‌ها مراجعه کنید). O.K - اسید چرب قابل تعویض؛ به ویژه در سیتوپلاسم سلول های کبدی انسان از مالونیل-CoA سنتز می شود. لیپیدهای با محتوای بالای اکسیژن با افزایش قابلیت هضم مشخص می شوند. در پزشکی، از داروی حاوی O. به استفاده می شود - لینتول (نگاه کنید به).

در صنعت، پماد به عنوان پایه ای برای تولید لاک، پوشش، لعاب، روغن خشک کن و رنگ استفاده می شود. از استرهای آن به عنوان نرم کننده در صنعت عطرسازی و نمک های آن به عنوان شوینده استفاده می شود.

اهمیت اسید اولئیک در تغذیه انسان

در چربی های حیوانی (به محصولات چربی مراجعه کنید)، سهم O. تقریباً به حساب می آید. 35-45٪ از تمام اسیدهای چرب، و در بیشتر روغن های گیاهی - از 20 تا 40٪. بسیار غنی O.K. روغن زیتون (64-85٪) و روغن بادام زمینی (37-47٪).

اگر چه O. به جزء استاندارد رژیم غذایی نیست (این اسید چرب قابل جایگزینی است)، در رژیم غذایی انسان مطلوب ترین محتوای O. به مقدار آن در چربی ذخیره انسان در نظر گرفته می شود. این امر از نیاز به تجدید ساختار قابل توجهی در ترکیب اسیدهای چرب لیپیدهای عرضه شده با غذا جلوگیری می کند که با مصرف منابع متابولیک بدن (عمدتاً یون های هیدروژن) و انرژی مرتبط است. دریافت بهینه O *، K از غذا با پیروی از فرمول تغذیه متعادل تضمین می شود که طبق آن در رژیم غذایی یک فرد سالم، 1/3 چربی ها باید منشاء گیاهی و 2/3 منشاء حیوانی داشته باشند. در این مورد، رژیم غذایی حاوی تقریباً 40% O.C. در طی عملیات حرارتی روغن‌های غنی از O.K، نسبت به سایر روغن‌ها به طور قابل‌توجهی کمتر مستعد تخریب در نتیجه اکسیداسیون هستند. این به عنوان پایه ای برای استفاده از آنها در هنگام سرخ کردن محصولات خاص ساخته شده از سیب زمینی، ذرت و غیره عمل می کند. و غیره، و همچنین برای پر کردن مواد غذایی کنسرو شده (روغن زیتون، بخش های ویژه روغن پنبه دانه و غیره). هنگامی که روغن های گیاهی برای به دست آوردن پایه چرب مارگارین هیدروژنه می شوند، اسید ترانس اولئیک تشکیل می شود. این ایزومر به اندازه O.K توسط بدن انسان جذب می شود، اما به میزان کمتری در انبارهای چربی گنجانده می شود. در فرمولاسیون مارگارین های مدرن (نگاه کنید به)، همراه با شکل طبیعی O.، مقدار کافی اسید ترانس اولئیک ارائه شده است.

کتابشناسی: Levachev M. M. جنبه های جدید کیفیت بیولوژیکی چربی های غذایی، Zhurn. همه اتحادیه، شیمی. در مورد آنها. D. I. Mendeleev, vol 23, no 4, p. 443, 1978, bibliogr. لنینگر A. بیوشیمی، ترجمه. از انگلیسی، م.، 1976; پوکروفسکی A.A., Levachev M.M. و Gapparov M.M. در مورد اهمیت متعادل کردن فرمول اسیدهای چرب رژیم های غذایی، در کتاب: لیپیدها در بدن حیوانات و انسان، ویرایش. S. E. Severina، ص. 86, M., 1974, bibliogr. T yu t yu ii n و به حدود در B. N. Chemistry of fats, M., 1966; نقش چربی ها در تغذیه انسان، ویرایش. توسط A. J. Vergroesen, L., 1975.

N. V. Prokazova; M. M. Levachev (گودال).

اسید اولئیک دارای خواص شیمیایی اسیدهای کربوکسیلیک و الفین ها است. در گروه کربوکسیل مشتقاتی تشکیل می دهد و هنگامی که با هیدروژن اشباع می شود به آن تبدیل می شود. با توجه به خواص شیمیایی آن در گروه اسیدهای چرب تک غیراشباع -9 قرار دارد.

تحت تأثیر عوامل اکسید کننده قوی، مانند ازن یا پرمنگنات پتاسیم، مخلوطی از اسیدهای پلارگونیک و آزلائیک تشکیل می شود. از این خاصیت شیمیایی برای تولید صنعتی آنها استفاده می شود. سیس و ترانس در حضور کاتالیزورهای مختلف مانند نیتریل های آلیفاتیک، گوگرد و اکسیدهای نیتروژن صورت می گیرد. این فرآیندها برگشت پذیر هستند و مخلوط تعادلی حاوی حدود 75-80٪ اسید الایدیک است. استرهای اسید اولئیک و نمک های آن را اولئات می گویند. اسید اولئیک در بنزن، کلروفرم و اتانول محلول است.

اسید اولئیک در طبیعت

در بدن انسان و حیوانات، اسید اولئیک در طول هیدروژن زدایی و در میکروارگانیسم ها در طول زنجیره اسیدهای چرب غیراشباع تشکیل می شود. وجود آن در چربی حیوانی از پراکسیداسیون آن جلوگیری می کند. این بخشی از روغن های گیاهی و چربی های حیوانی است، روغن آفتابگردان حاوی حدود 40٪ اسید اولئیک، روغن زیتون - تا 81٪، روغن بادام - تا 85٪، روغن بادام زمینی - 66٪، چربی گوشت خوک - تا 45٪ و گوشت گاو - تا 42٪.

رسید

در صنعت، اسید اولئیک از هیدرولیز چربی ها و روغن های گیاهی به دست می آید. ابتدا مخلوط حاصل از اسیدهای چرب تکه تکه می شود، سپس کریستالیزاسیون چندگانه از استون یا متانول در دمای -40 درجه سانتیگراد شروع می شود.

اسید اولئیک فنی، اولئین نامیده می شود. رنگ آن از زرد روشن تا قهوه ای متغیر است. به عنوان یک قاعده، اولئین حاوی ناخالصی های اسیدهای چرب اشباع و غیر اشباع است. برخی از انواع ممکن است حاوی 15٪ اسید نفتنیک باشند.

برنامه

اسید اولئیک و استرهای آن در تولید رنگ و لاک به عنوان یک نرم کننده اضافه می شود. املاح آن ماده امولسیون کننده و یکی از اجزای اصلی صابون است و به عنوان نرم کننده نیز کاربرد فراوانی دارد. مقادیر کمی از این ماده ممکن است در آماده سازی های دارویی وجود داشته باشد. اسید اولئیک به عنوان امولسیفایر و تثبیت کننده امولسیون های معکوس در سیالات حفاری مبتنی بر نفت، در پردازش فولادها و آلیاژهای ضد زنگ و همچنین به عنوان عامل حل کننده و امولسیفایر در ذرات معلق در هوا استفاده می شود.